1'-methyl-4-methylene-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1458733-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-4-methylene-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3R,4'R)-1-methyl-3'-methylidene-4'-phenylspiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1458733-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: CYFIGAOUTVDKSR-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 β-isocupreidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 1'-methyl-4-methylene-3-phenyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684

文献信息

• An organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles
  作者：Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fei-Ying Wang、Ming-Liang Zhang、Li-Na Jia、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c3cc45139a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles has been developed to afford spirooxindoles bearing α-methylene-γ-butyrolactone motifs in 25–85% yield, 60–94% ee and up to >20 : 1 diastereoselectivity.

  第一个有机催化不对称连续烯丙基烷基化-环化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯和 3-羟基吲哚已被开发出来，可提供带有 α-亚甲基-γ-丁内酯基序的螺吲哚，产率 25-85%，产率 60-60 94% ee 和高达 >20-:-1 非对映选择性。