L-methionine-2-d | 74334-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methionine-2-d
• 英文别名: L-Methionine-2-d1, 98 atom % D；(2S)-2-amino-2-deuterio-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 74334-17-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 150.206
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-ZVRRFCHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-methionine-2-d 在 methionine decarboxylase 磷酸吡哆醛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural and stereochemical studies of methiomine decarboxylase from dryopteris felix-mas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85294-6
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到L-methionine-2-d
  参考文献：
  名称：

  利用含有色氨酸酶的大肠杆菌B / It7-A细胞制备α-氘化的L-氨基酸

  摘要：

  报道了一种通过富含色氨酸酶的冻干B / It7-A细胞催化的D 2 O中立体定向同位素交换制备α-氘代L-氨基酸的简便方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97240-x

文献信息

• Site-Selective Deuteration of Amino Acids through Dual-Protein Catalysis
  作者：Tyler J. Doyon、Andrew R. Buller

  DOI：10.1021/jacs.2c00608

  日期：2022.4.27

  their utility in drug development, for facilitating nuclear magnetic resonance (NMR) analysis, and as probes for enzyme mechanism. Small molecule-based methods for the site-selective synthesis of deuterated amino acids typically involve de novo synthesis of the compound from deuterated precursors. In comparison, enzymatic methods for introducing deuterium offer improved efficiency, operating directly on

  氘代氨基酸因其在药物开发、促进核磁共振 (NMR) 分析以及作为酶机制探针的用途而得到认可。用于位点选择性合成氘代氨基酸的基于小分子的方法通常涉及从氘代前体从头合成化合物。相比之下，引入氘的酶促方法可提高效率，直接作用于游离氨基酸以实现氢-氘 (H/D) 交换。然而，位点选择性仍然是酶介导的氘化的一个重大挑战，限制了对所需氘化基序的获取。在这里，我们使用酶催化氘化，结合稳态动力学分析和紫外（UV）-可见光谱来探讨负责l -异基因 -Ile 生物合成的双蛋白系统的机制。我们表明，转氨酶 (DsaD) 可以与小伙伴蛋白 (DsaE) 配对，催化 Cα 和 Cβ H/D 氨基酸交换，而没有 DsaE 的反应只会导致 Cα-氘化。在改进催化条件的情况下，我们评估了 Cα/Cβ-氘化的底物范围，并证明了该系统在制备规模、选择性标记氨基酸方面的实用性。
• Stereoselective Biocatalytic α‐Deuteration of L‐Amino Acids by a Pyridoxal 5’‐Phosphate‐Dependent Mannich Cyclase
  作者：Jinmin Gao、Chen Zhou、Yang Hai

  DOI：10.1002/cbic.202300561

  日期：2023.12

  A PLP-dependent Mannich cyclase LolT is repurposed for α-deuteration of amino acids. Complete deuteration can be achieved with diverse L-amino acids bearing assorted functional groups, e. g. from lysine to glutamic acid. The broad substrate scope and strict stereoselectivity make LolT a powerful biocatalyst for preparation of α-deuterated L-amino acids.

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。
• Preparation of ?-deuterated L-amino acids using E. coli cells containing tryptophanase
  作者：N. G. Faleev、S. B. Ruvinov、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov、L. N. Zakomyrdina、I. S. Sakharova、Yu. M. Torchinskii

  DOI：10.1007/bf00962130

  日期：1989.10
• FALEEV, N. G.;RUVINOV, S. B.;SAPOROVSKAYA, M. B.;BELIKOV, V. M.;ZAKOMYRDI+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N0, S. 2341-2343
  作者：FALEEV, N. G.、RUVINOV, S. B.、SAPOROVSKAYA, M. B.、BELIKOV, V. M.、ZAKOMYRDI+

  DOI：——

  日期：——
• FALEEV, N. G.;RUVINOV, S. B.;SAPOROVSKAYA, M. B.;BELIKOV, V. M.;ZAKOMYRDI+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7051-7054
  作者：FALEEV, N. G.、RUVINOV, S. B.、SAPOROVSKAYA, M. B.、BELIKOV, V. M.、ZAKOMYRDI+

  DOI：——

  日期：——