tert-butyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-methoxycarbonyl-2-oxopyrrolidin-4-ylacetate | 135999-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-methoxycarbonyl-2-oxopyrrolidin-4-ylacetate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135999-82-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆Si
• 分子量: 401.576
• InChiKey: MKBUUMGKAUPDLP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-methoxycarbonyl-2-oxopyrrolidin-4-ylacetate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硫酸 、 硼烷 、 铬酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-<3--2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-(E)-propenoate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-methoxycarbonyl-2-oxopyrrolidin-4-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tatsunori; Matsubayashi, Ken-ichiro; Yamamoto, Kazumi, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 261 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sato, Tatsunori; Matsubayashi, Ken-ichiro; Yamamoto, Kazumi, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 261 - 270
  作者：Sato, Tatsunori、Matsubayashi, Ken-ichiro、Yamamoto, Kazumi、Ishikawa, Hiroko、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of (2S,3R) 2-carboxy-3-pyrrolidine acetic acid, a simple kainic acid analogue
  作者：Nicole Lunglois、Ratremaniaina Z. Andriamialisoa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80687-2

  日期：1991.6

  (25,3R) 2-carboxy-3-pyrrolidine acetic acid was synthetized from (S)-pyroglutamic acid by a route involving the conjugate addition of t-butyl-2- lithiophenylthioacetate to N-methoxycarbonyl α, β-unsaturated lactam.

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。