Boc-Phe-OPfp | 50903-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-OPfp
• 英文别名: pentafluorophenyl N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalaninate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 50903-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 431.359
• InChiKey: QWEGRWFSABNTHY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-OPfp 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-γ-methylglutamyl-L-phenylalanyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Phe-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635

文献信息

• Highly potent and selective heptapeptide antagonists of the neurokinin NK-2 receptor
  作者：Andrew B. McElroy、Stephen P. Clegg、Martyn J. Deal、George B. Ewan、Russell M. Hagan、Simon J. Ireland、Christopher C. Jordan、Barry Porter、Barry C. Ross

  DOI：10.1021/jm00092a008

  日期：1992.7

  is known to enhance neurokinin NK-2 receptor agonist potency and selectivity with respect to other neurokinin receptors. We now report that replacement of D-Trp9 by D-Pro9 in the nonselective neurokinin antagonist [Arg5,D-Trp7,9, Nle11]-SP(5-11) gave a partial agonist with NK-2 receptor selectivity. Further incorporation of Pro10 provided the weak but selective NK-2 antagonist Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P
• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them
  作者：Aleksei E. Machulkin、Radik R. Shafikov、Anastasia A. Uspenskaya、Stanislav A. Petrov、Anton P. Ber、Dmitry A. Skvortsov、Ekaterina A. Nimenko、Nikolay U. Zyk、Galina B. Smirnova、Vadim S. Pokrovsky、Maxim A. Abakumov、Irina V. Saltykova、Rauf T. Akhmirov、Anastasiia S. Garanina、Vladimir I. Polshakov、Oleg Y. Saveliev、Yan A. Ivanenkov、Anastasiya V. Aladinskaya、Alexander V. Finko、Emil U. Yamansarov、Olga O. Krasnovskaya、Alexander S. Erofeev、Petr V. Gorelkin、Olga A. Dontsova、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Elena S. Khazanova、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01935

  日期：2021.4.22

  describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel low-molecular PSMA ligands and conjugates with fluorescent dyes FAM-5, SulfoCy5, and SulfoCy7. In vitro evaluation of synthesized PSMA ligands on the activity of PSMA shows that the addition of aromatic amino acids into a linker structure leads to a significant increase in inhibition. The conjugates of the most potent ligand with FAM-5

  前列腺特异性膜抗原（PSMA），也称为谷氨酸羧肽酶II（GCPII），由于其在前列腺癌细胞中的过表达而成为抗肿瘤药物和诊断剂特异性递送的合适靶标。在当前的工作中，我们描述了新型的低分子PSMA配体和缀合物与荧光染料FAM-5，SulfoCy5和SulfoCy7的设计，合成和生物学评估。合成的PSMA配体对PSMA活性的体外评估表明，将芳香族氨基酸添加到接头结构中会导致抑制作用的显着增加。最有效的配体与FAM-5以及SulfoCy5的结合物在体外表现出对表达PSMA的肿瘤细胞的高亲和力。体内具有新型PSMA配体的PSMA-SulfoCy5和PSMA-SulfoCy7偶联物在Balb / c裸鼠的22Rv1异种移植物中的生物分布显示了表达PSMA的肿瘤的良好可视化。而且，缀合物PSMA-SulfoCy7证明不存在任何高达87.9 mg / kg的明确毒性。
• A Facile Synthesis of Amides from 9-Fluorenylmethyl Carbamates and Acid Derivatives
  作者：Wen-Ren Li、Hsueh-Hsuan Chou

  DOI：10.1055/s-2000-6222

  日期：——

  A mild and convenient one-pot procedure for the synthesis of amides from 9-fluorenylmethyl carbamates and acids using potassium fluoride, triethylamine and various coupling reagents in DMF at room temperature is described. The scope of this procedure was also tested in the coupling of a variety of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected amines with active moieties such as anhydrides, acyl imidazolides, activated esters, tosyl chlorides, and acyl halides.

  本文描述了一种温和且便捷的一锅法合成酰胺的过程，该过程使用氟化钾、三乙胺和各种偶联试剂在室温下的DMF中，从9-芴甲基氨基甲酸酯和酸进行反应。该方法的应用范围还通过将多种9-芴甲氧羰基保护的胺与活性基团（如酸酐、酰基咪唑、活性酯、对甲苯磺酰氯和酰卤）进行偶联进行了测试。