2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 228088-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3′‐bromomethyl flavone；3'-bromomethyl flavone；3'-bromomethylflavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[3-(bromomethyl)phenyl]-；2-[3-(bromomethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 228088-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: IAQKFVZNNSKEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 乌洛托品 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以51.2%的产率得到2-(3'-formyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tuncbilek; Ertan, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 4, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代哌嗪基黄酮化合物的合成及体外抗氧化活性研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的13种哌嗪基黄酮衍生物，并检查了它们的体外抗自由基和抗氧化活性，以应对制药业对新型无毒抗炎和抗癌药物日益增长的需求。 方法：通过活性氧清除实验，2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH•）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）评估它们的抗氧化活性。酸）自由基阳离子（ABTS +•）清除测定法和铁还原抗氧化剂效能（TAC）方法，并与已知的阳性对照，中草药输注液和青霉素进行了比较。化学发光，分光光度法，电子自旋共振（ESR）和5,5-二甲基-1-吡咯啉-1-氧化物（DMPO）作为自旋阱是测量技术。 结果：可以看出合成的化合物具有广泛的抗氧化性能。一些测试化合物被证明是非常有效的H2O2清除剂，在某些情况下，EC50约为2 µM。抗氧化剂状态（TAS）的值在49±3.9至1283±51.3 µM TE / g（TE = Trolox当量）的范围内，低于丁基化羟基甲苯（BHT）（1304±43

  DOI：

  10.2174/1573406414666171204105000

文献信息

• Synthesis and<i>in vitro</i>antioxidant activity study of some new piperazinyl flavone compounds
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Irena Kruk、Elmas Sarı、Hatice Nehir Murat、Oya Bozdağ Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.3342

  日期：2017.12

  analogues bearing the phenyl ring with different substituents. The analogues were evaluated for in vitro antioxidant activity against superoxide anion radical, hydroxyl radical, 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl radical, and hydrogen peroxide scavenging properties. The total antioxidant status based on the absorbance of the 2,2′‐azino‐bis(3‐ethylbenzothiazoline‐6‐sulphonic acid) radical cation (ABTS+•) and total

  黄酮具有多种有益作用，并以其在多种疾病（包括心血管疾病，神经退行性疾病和癌症）中的医学重要性而闻名。将哌嗪环包含在黄酮骨架上是药物开发中的重要策略，但只有少数研究合成了哌嗪基黄酮化合物以测试其生物活性。虽然人们主要关注药物在治疗多种炎症性疾病中的抗氧化特性，但我们合成了一系列带有不同取代基的苯环的新型哌嗪基黄酮类似物。对类似物进行体外评估对超氧阴离子自由基，羟基自由基，2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基自由基和过氧化氢清除性能的抗氧化剂活性。根据2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基阳离子（ABTS +•）和使用Fe（III）-ferrozine复合物的总抗氧化能力也得到了监测。上述研究的结果表明，发现合成的化合物具有中等的自由基清除能力，并且它们与活性氧的相互作用是复杂的，并且取决于它们的结构构象和连接的哌嗪环中取代基R的类型。对于取代基R的苯环上具有甲氧基的化合物，发
• Preparation and in vitro antioxidant activity of some novel flavone analogues bearing piperazine moiety
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Oya Bozdağ Dündar、Hatice Nehir Murat、Elmas Sarı、Irena Kruk、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103513

  日期：2020.1

  measured as trolox equivalents, ranging from 209.6 ± 6.1 to 391.1 ± 8.2 µM TE/g; the TAC values were in ranges from 10.8 ± 0.5 to 49.5 ± 0.5 µM TE/g being higher than that of dicloxacillin (241.0 ± 16.5 and 9.73 ± 0.8 µM TE/g, respectively), but lower than ascorbic acid, BHT, doxycycline, and medicinal plants. Best antioxidant activities were found for the piperazinyl analogues with methoxy group on phenyl

  背景合成了一系列八种含有不同取代基哌嗪链的新黄酮衍生物，并确定了它们的结构。方法使用超氧阴离子自由基，羟基自由基，2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，2,2'-叠氮基二（3-乙基苯并噻唑啉磺酸盐）自由基阳离子（ABTS +）清除（作为测量方法）来评估其抗自由基和抗氧化活性。总抗氧化剂状态（TAS），三价铁还原抗氧化剂（TAC）和过氧化氢分解。将合成化合物的抗氧化活性与标准抗氧化剂trolox，抗坏血酸，丁基化羟基甲苯（BHT）作为阳性对照，参考抗生素（多西环素，双氯西林）和药用植物（薄荷脑（Menthae piperiTA），水仙（Cistus incanus））进行了比较。化学发光，分光光度法，电子自旋共振（ESR）光谱结合5,5-二甲基-1-吡咯啉-1-氧化物（DMPO）作为自旋阱是测量技术。结果结果表明，所合成的化合物显示出较弱的活性，尽管具有广泛的抗自由基和抗氧化活性。TAS值以trolox当量测量，范围为209
• Bozdag, Oya; Verspohl, Eugen J.; Ertan, Rahmiye, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 7, p. 626 - 630
  作者：Bozdag, Oya、Verspohl, Eugen J.、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of some new flavonyl-2,4-thiazolidinediones
  作者：Oya Bozdağ-Dündar、Eugen J. Verspohl、Net Daş-Evcimen、Rebecca M. Kaup、Katrin Bauer、Mutlu Sarıkaya、Begüm Evranos、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.059

  日期：2008.7

  A new series of flavonyl-2,4-thiazolidinediones (Va-c, VIa-c) was prepared by Knoevenagel reaction. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit rat kidney aldose reductase (AR) and for their insulinotropic activities in INS-1 cells. Compound Vb was able to increase insulin release in the presence of 5.6 mmol/l glucose. Compounds VIa-c displayed moderate to high AR inhibitory activity levels. Particularly, compound VIa showed the highest AR inhibitory activity (86.57%). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on the synthesis of some new substituted benzylamino and phenyl-acrylamido-methyl flavone derivatives
  作者：Meltem Ceylan-Ünlüsoy、Oya Bozdağ-Dündar、Nurten Altanlar、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1007/s00044-007-9021-z

  日期：2007.9

  The synthesis and biological activity of a new series of 2-3-[substituted benzylamino-methyl)-phenyl]-4H-benzopyrane-4-one (IVa-e) and N-substituted benzyl-N-[3-(4-oxo-4H-benzopyrane-2-yl)benzyl]-3-phenyl-acrylamide (Va-e) derivatives are reported. The synthesized compounds were tested in vitro for antifungal and antibacterial activities. Compound IVa showed the best antifungal activity compared with miconazole (CAS 22916-47-8). Compound IVc indicated the best antibacterial activity compared with the control drug ampicillin (CAS 69-53-4).