5-phenylpenta-2,4-dienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpenta-2,4-dienol
• 英文别名: 5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol；5-Phenyl-2,4-pentadienol；1-Phenyl-pentadien-(1,3)-ol-(5)；5-hydroxy-1-phenyl-pentadiene-(1.3)；5-Hydroxy-1-phenyl-pentadien-(1.3)
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VEWUTMSLGMROMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpenta-2,4-dienol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of 2,4-Pentadienal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a001
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylmethylenecyclopropylmethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-phenylpenta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  叔胺引发的级联S N 2 / Cycloaddition：在温和条件下高效构造复杂的杂环化合物。

  摘要：

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ol302329b

文献信息

• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Oxidative Cleavage of C=C Bond of Styrene and Its Derivatives with H2O2 using Vanadyl (IV) Acetylacetonate Anchored SBA-15 Catalyst
  作者：Narani Anand、Kannapu Hari Prasad Reddy、Kamaraju Seetha Rama Rao、David Raju Burri

  DOI：10.1007/s10562-011-0668-1

  日期：2011.9

  Cleavage of C=C bond of styrene and its derivatives into two carbonyl compounds with H2O2 is accomplished at mild conditions using Vanadyl(IV) acetylacetonate anchored SBA-15 catalyst, which is prepared and characterized by BET surface area, low angle XRD and FT-IR. It is a highly efficient, recyclable and reusable catalyst.Graphical Abstract 

  使用乙酰丙酮氧钒 (IV) 锚定的 SBA-15 催化剂在温和条件下用 H2O2 将苯乙烯及其衍生物的 C=C 键裂解为两个羰基化合物，该催化剂制备并通过 BET 表面积、低角 XRD 和 FT-红外线。它是一种高效、可回收和可重复使用的催化剂。图形摘要
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Access to 1,3‐Dinitriles by Enantioselective Auto‐tandem Catalysis: Merging Allylic Cyanation with Asymmetric Hydrocyanation
  作者：Jinguo Long、Rongrong Yu、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202000704

  日期：2020.4.20

  Enantioselective auto-tandem catalysis represents a challenging yet highlight attractive topic in the field of asymmetric catalysis. In this context, we describe a dual catalytic cycle that merges allylic cyanation and asymmetric hydrocyanation. The one-pot conversion of a broad array of allylic alcohols into their corresponding 1,3-dinitriles proceeds in good yield with high enantioselectivity. The

  对映选择性自动串联催化代表了不对称催化领域中具有挑战性但突出的有吸引力的话题。在这种情况下，我们描述了一个双重催化循环，该循环合并了烯丙基氰化和不对称氢氰化。一系列烯丙醇向其相应的1,3-二腈的一锅转换可实现高收率和高对映选择性。产物被密集地官能化并且可以容易地转化为手性二胺，二腈，二酯和哌啶。机理研究清楚地支持了一种新颖的顺序氰化/氢氰化途径。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。