1-methyl-2-nitrocyclohex-1-ene | 36601-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-nitrocyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-1-nitro-1-cyclohexene；2-methyl-1-nitrocyclohex-1-ene；1-methyl-2-nitrocyclohexene；1-Methyl-2-nitro-cyclohexen；1-Methyl-2-nitrocyclohexen；1-Nitro-2-methylcyclohexen
• CAS: 36601-70-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FVBPUGAGFSMWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-nitrocyclohex-1-ene 、 丙酮氰醇 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-methyl-2-nitro-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-腈的一般一步合成。

  摘要：

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801691c
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-methylcyclohexanone oxime 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到1-methyl-2-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Nitro Olefins from α-Halo Ketoximes

  摘要：

  α-硝基烯烃是由α-卤酮通过氧化作用合成的，随后用三氟醋酸进行氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.635

文献信息

• NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF γ-KETO ESTERS FROM NITRO OLEFINS
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1043

  日期：1980.8.5

  The Lewis acid-catalyzed reaction of nitro olefins and ketene methyl trimethylsilyl acetals afforded methyl 4-oxo-carboxylates on hydrolysis of the resulting adducts followed by treatment with diazomethane.

  硝基烯烃和乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基缩醛的路易斯酸催化反应在所得加合物水解后得到 4-氧代-羧酸甲酯，然后用重氮甲烷处理。
• Synthesis of unsaturated silyl nitronates via the silylation of conjugated nitroalkenes
  作者：Elizaveta A. Khotyantseva、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.011

  日期：2018.8

  A new method for the synthesis of conjugated silyl nitronates from nitroalkenes is described. The procedure has wide substrate scope and is compatible with in situ generation of the substrates from 2-nitroalcohols or 2-chloro-nitroalkanes. A cascade transformation to give 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide derivatives was disclosed.

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。
• The Michael reaction of silyl enol ethers or ketene silyl acetals with conjugated nitro olefins activated by Lewis acids: new synthesis of 1,4-diketones and .gamma.-oxo esters
  作者：Masaaki Miyashita、Tetsuji Yanami、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00319a040

  日期：1984.4
• Mursakulov,I.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 85 - 89
  作者：Mursakulov,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grant, Richard D.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1231 - 1244
  作者：Grant, Richard D.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——