Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OH | 68800-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 68800-26-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 510.612
• InChiKey: NNLKEHUYJJNWCG-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  881.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OH 在 盐酸 、 4-羟基-3-硝基苯甲酮 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597660
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Gly-Gly-Phe-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206

文献信息

• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• Psychopharmacological peptides
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04256736A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Novel and biologically useful peptides of the formula: A.sub.1 -A.sub.2 -L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1 -Y-L-Ser-R.sub.2 -L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B are disclosed (together with pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically effective amount of same) wherein: (a) A.sub.1 and A.sub.2 each represent an aminoacid residue of the formula H.sub.2 N-ALK-CO-, where ALK is an alkylidene group with 1 to 6 carbon atoms inclusively; (b) X is an amino-acid residue selected from the group consisting of L-Met, L-Met(O), L-Met(O.sub.2) and L-Leu; (c) R.sub.1 and R.sub.2 each represent one of the amino-acid residues selected from the group consisting of L-Glu and L-Gln; (d) Y represents an amino acid residue selected from the group consisting of L-Lys and D-Lys; and (e) B represents one of the amino-acid or peptide moieties selected from L-Leu-OH, D-Leu-OH, L-Leu-L-Phe-OH, L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH, L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH, L-leucinol and L-MeLeu-OH or a functional derivative thereof; these peptides have psychopharmacological properties capable of accelerating the inhibition of the conditioned flight response, so that they are eminently suitable for the treatment of certain mental disorders in which reduction of the brain function is desired; more particularly the peptides have neuroleptic activity. Peptides of formula (I) wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is L-Glu and the other L-Gln are preferred, and compositions containing compositions of formula (I) wherein R.sub.1 is L-Glu and R.sub.2 is L-Gln are especially suitable.

  本发明涉及一种新的生物有用肽，其化学式为：A.sub.1-A.sub.2-L-Phe-X-L-Thr-L-Ser-R.sub.1-Y-L-Ser-R.sub.2-L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B（以及包含有效药物量的制药组合物），其中：（a）A.sub.1和A.sub.2分别表示化学式H.sub.2N-ALK-CO-的氨基酸残基，其中ALK是具有1到6个碳原子的烷基亚基；（b）X是从L-Met，L-Met（O），L-Met（O.sub.2）和L-Leu组成的氨基酸残基；（c）R.sub.1和R.sub.2分别表示从L-Glu和L-Gln组成的氨基酸残基之一；（d）Y表示从L-Lys和D-Lys组成的氨基酸残基；（e）B表示从L-Leu-OH，D-Leu-OH，L-Leu-L-Phe-OH，L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH，L-Leu-L-Phe-D-Lys-OH，L-leucinol和L-MeLeu-OH或其功能衍生物中选择的氨基酸或肽基团之一。这些肽具有心理药理学性质，能够加速条件反射逃避反应的抑制，因此非常适合治疗某些精神障碍，其中需要降低大脑功能；更具体地，这些肽具有神经阻滞活性。式（I）中R.sub.1和R.sub.2中的一个为L-Glu，另一个为L-Gln的肽是首选的，含有式（I）中R.sub.1为L-Glu和R.sub.2为L-Gln的组合物特别适用。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, β_h -LPH. Part III. The synthesis of des-1-tyrosine-γ-endorphin, i.e. β-LPH-(62-77)
  作者：H. M. Greven、W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen

  DOI：10.1002/recl.19800990207

  日期：——

  The synthesis of the hexadecapeptide des-1-tyrosine-γ-endorphin, i.e. β-LPH-(62-77), by means of the fragment condensation approach, is described. According to De Wied and co-workers, this peptide, or a closely related one, may function as an endogenous neuroleptic.

  描述了通过片段缩合方法合成十六肽des-1-酪氨酸-γ-内啡肽，即β-LPH-（62-77）。根据De Wied及其同事的说法，这种肽或一种密切相关的肽可能起内源性抗精神病药的作用。
• NOVEL CYCLIC DINUCLEOTIDE DERIVATIVE AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3848054A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  Desired is development of novel CDN derivatives having STING agonist activity; and a therapeutic agents and/or therapeutic methods using the novel CDN derivatives for diseases associated with STING agonist activity. Further desired is development of a therapeutic agents and/or therapeutic methods capable of delivering the novel CDN derivatives specifically to targeted cells and organs for diseases associated with STING agonist activity. The present invention provides novel CDN derivatives having potent STING agonist activity, and antibody-CDN derivative conjugates including the novel CDN derivatives.

  希望开发出具有 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物；以及使用新型 CDN 衍生物治疗与 STING 激动剂活性相关疾病的治疗剂和/或治疗方法。还希望开发一种治疗剂和/或治疗方法，能够将新型 CDN 衍生物特异性地输送到靶细胞和器官，以治疗与 STING 激动剂活性相关的疾病。本发明提供了具有强效 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物，以及包括新型 CDN 衍生物的抗体-CDN 衍生物共轭物。
• 3-hydroxypropionitrile: A new reagent for carboxyl protection in peptide synthesis
  作者：P.K. Misra、S.A.N. Hashmi、W. Haq、S.B. Katti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99443-7

  日期：1989.1