(2R)-1-benzyl-N-(2-formylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 82704-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzyl-N-(2-formylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 82704-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: OPDWNHWANKKTRG-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 (2R)-1-benzyl-N-(2-formylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯甲醛和（S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯乙酮作为苏氨酸不对称合成的试剂

  摘要：

  已合成了手性醛和酮，脯氨酸和哌啶-2-羧酸的衍生物，它们的席夫碱与甘氨酸形成铜络合物，并用乙醛将其羟乙基化。分解得到的复合物可得到苏氨酸，其光学纯度高达97–100％，苏氨酸/ allo比高达19：1，手性试剂可以回收并重复使用，而苏氨酸的光学纯度没有损失。

  DOI：

  10.1039/c39820000180
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 在 盐酸 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-苏氨酸 、 copper(II) sulfide 、 L-别苏氨酸 、 (2R)-1-benzyl-N-(2-formylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯甲醛和（S）-o - N-（N-苄基脯氨酰基）氨基苯乙酮作为苏氨酸不对称合成的试剂

  摘要：

  已合成了手性醛和酮，脯氨酸和哌啶-2-羧酸的衍生物，它们的席夫碱与甘氨酸形成铜络合物，并用乙醛将其羟乙基化。分解得到的复合物可得到苏氨酸，其光学纯度高达97–100％，苏氨酸/ allo比高达19：1，手性试剂可以回收并重复使用，而苏氨酸的光学纯度没有损失。

  DOI：

  10.1039/c39820000180

文献信息

• (S)-o-N-(N-benzylprolyl)aminobenzaldehyde and (S)-o-N-(N-benzylprolyl)aminoacetophenone as reagents for asymmetric synthesis of threonine
  作者：Yuuri N. Belokon'、Irina E. Zel'tzer、Michail G. Ryzhov、Marina B. Saporovakaya、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/c39820000180

  日期：——

  copper complexes which were hydroxyethylated with acetaldehyde; decomposition of the complexes obtained gave threonine with an optical purity of up to 97–100% and with threo/allo ratios of up to 19 : 1, and the chiral reagents can be recovered and reused with no loss of optical purity of the threonine.

  已合成了手性醛和酮，脯氨酸和哌啶-2-羧酸的衍生物，它们的席夫碱与甘氨酸形成铜络合物，并用乙醛将其羟乙基化。分解得到的复合物可得到苏氨酸，其光学纯度高达97–100％，苏氨酸/ allo比高达19：1，手性试剂可以回收并重复使用，而苏氨酸的光学纯度没有损失。