α-[(4-methoxyphenyl)amino]benzeneacetic acid | 60561-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-[(4-methoxyphenyl)amino]benzeneacetic acid
• 英文别名: N-(p-methoxy)phenyl phenylglycine；(4-methoxy-anilino)-phenyl-acetic acid；p-anisidino-phenyl-acetic acid；α-p-Anisidino-phenylessigsaeure；p-Anisidino-phenyl-essigsaeure；α-(p-Anisylamino)-phenylessigsaeure；(4-Methoxy-phenylamino)-phenyl-acetic acid；2-(4-methoxyanilino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 60561-74-2；68739-66-2；68739-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LIQPHPMJPNSAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(4-methoxyphenyl)amino]benzeneacetic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与二氧化碳的直接还原羧化合成α-氨基酸。

  摘要：

  描述了通过用CO 2对芳族亚胺进行直接还原羧化来合成α-氨基酸的方法。该方案采用现成的市售试剂，并作为Strecker合成的一步替代品。

  DOI：

  10.1039/c3cc42057d
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 α-[(4-methoxyphenyl)amino]benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrated Flow Synthesis of α-Amino Acids by <i>In Situ</i> Generation of Aldimines and Subsequent Electrochemical Carboxylation
  作者：Yuki Naito、Yuto Nakamura、Naoki Shida、Hisanori Senboku、Kenta Tanaka、Mahito Atobe

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00821

  日期：2021.11.19

  The synthesis of α-amino acids was carried out in a continuous flow system. In this system, aldimines were efficiently generated in situ via the dehydration–condensation of aldehydes with anilines in a desiccant bed column filled with 4 Å molecular sieves desiccant, followed by reaction with CO2 in an electrochemical flow microreactor to afford the α-amino acids in high to moderate yields. The present

  α-氨基酸的合成在连续流动系统中进行。在该系统中，醛亚胺通过醛与苯胺在充满 4 Å 分子筛干燥剂的干燥床柱中脱水缩合而原位高效生成，然后在电化学流动微反应器中与 CO 2反应得到 α-氨基酸在高到中等的产量。本系统可以在不使用化学计量量的金属试剂或剧毒氰化物试剂的情况下提供α-氨基酸。
• Boric acid catalyzed Ugi three-component reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Deepti Saxena、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c3ra23087b

  日期：——

  B(OH)3 catalyzed Ugi three-component reaction for the synthesis of 2-arylamino-2-phenylacetamide has been developed using aldehydes, amines, and isocyanides in water. The synthesized 2-arylamino-2-phenylacetamides were efficiently converted into α-amino acid via acidic hydrolysis.

  使用醛，胺和异氰酸酯开发了B（OH）3催化的Ugi三组分反应，用于合成2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺水。合成的2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺通过酸水解有效地转化为α-氨基酸。
• Radical-based functionalization-oriented construction: rapid assembly of azaarene-substituted highly functionalized pyrroles
  作者：Weigao Hu、Qiangqiang Zhan、Hongwei Zhou、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/d1sc01470f

  日期：——

  A radical-based functionalization-oriented construction as a new synthetic strategy of azaarene variants is developed.

  一种基于基团的官能化定向构建作为新型合成策略，用于开发氮杂环烃衍生物。
• Relay Photocatalytic Reaction of <i>N</i>-Aryl Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of 4-(Difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines
  作者：Weidi Zeng、Weiyu Li、Haoguo Chen、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01117

  日期：2022.5.6

  3-trifluoropropene (BTP) was first employed as a coupling partner in photocatalytic defluorinative reactions with N-aryl amino acids. Photoredox activation of the C(sp2)–Br bond of the resultant 2-bromo-1,1-difluoroalkenes generates gem-difluoro vinyl radicals for further radical cyclization. Various 4-(difluoromethylidene)-tetrahydroquinolines were assembled in good yields by combining two photoredox cycles with

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。
• Bayesian optimization with constraint on passed charge for multiparameter screening of electrochemical reductive carboxylation in a flow microreactor
  作者：Yuki Naito、Masaru Kondo、Yuto Nakamura、Naoki Shida、Kazunori Ishikawa、Takashi Washio、Shinobu Takizawa、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/d2cc00124a

  日期：——

  Multiparameter screening for a reductive carboxylation reaction in an electrochemical flow microreactor is performed with a Bayesian optimization (BO) strategy.

  采用贝叶斯优化（BO）策略对电化学流动微反应器中的还原羧化反应进行了多参数筛选。