(E)-4,5-Epoxy-3,5-dimethyl-2-hexensaeure-ethylester | 97309-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,5-Epoxy-3,5-dimethyl-2-hexensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-3,5-dimethyl-4,5-epoxy-2-hexenoate；(E)-ethyl 4,5-epoxy-3,5-dimethyl-2-hexenoate；ethyl (E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 97309-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JQZGRJNLJUFGHN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-Epoxy-3,5-dimethyl-2-hexensaeure-ethylester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到ethyl (E)-3,5-dimethyl-5-hydroxy-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. 5. Reduction of vinyloxiranes with samarium diiodide. An efficient route to functionalized chiral, non-racemic (E)-allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4,5-Epoxy-3,5-dimethyl-2-hexensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  由γ-内酯和δ-内酯的裂解合成γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。

  DOI：

  10.1021/jo035401m

文献信息

• Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300
  作者：Bardili, Burkhart、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• BARDILI, B.;MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 275-300
  作者：BARDILI, B.、MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER G. A.; LA BELLE B. E.; HAHN G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5259-5264
  作者：MOLANDER G. A.、 LA BELLE B. E.、 HAHN G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated and δ,ε-Unsaturated α-Amino Acids from Fragmentation of γ- and δ-Lactones
  作者：James E. Tarver、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo035401m

  日期：2004.2.1

  The method employs a six-membered ring template to control the relative stereochemistry and introduction of the functional groups. Ultimately, Pd-catalyzed fragmentation of the lactone provided γ,δ-unsaturated and δ,ε-unsaturated α-amino acids. A Pd-catalyzed ring opening of a γ-lactone is also reported.

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。
• Lanthanides in organic synthesis. 5. Reduction of vinyloxiranes with samarium diiodide. An efficient route to functionalized chiral, non-racemic (E)-allylic alcohols
  作者：Gary A. Molander、Bruce E. La Belle、Gregory Hahn

  DOI：10.1021/jo00376a039

  日期：1986.12