N,N-dimethylhydrazino-2 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene | 67613-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylhydrazino-2 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-dimethylhydrazinyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 67613-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: DNRLOTQXSNOTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhydrazino-2 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene 以 甲苯 为溶剂， 440.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 2,3a-二甲基-3a,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  由β- N，N-二甲基肼基丙酸酯合成吡唑啉酮：热诱导的[1,4]烷基转移的一个例子

  摘要：

  β - N，N-二甲基叠氮丙酸酯（1）的气相热解提供了一条合成吡唑啉酮（2）的新途径，涉及吡唑啉鎓内酯中间体（3）中从氮到碳的[1,4]甲基转移; 该机理由分离出的叶立德（3a，b，e）来支持，（3a）和（3e）的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c39830001144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2-dimethylhydrazono)cyclopentanecarboxylate 生成 N,N-dimethylhydrazino-2 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  COQUERET X.; BOURELLE-WARGNIER F.; CHUCHE J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2263-2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of prazolinones from β-N,N-dimethylhydrazinopropenoates: an example of a thermally induced [1,4] alkyl shift
  作者：Xavier Coqueret、Françoise Bourelle-Wargnier、Josselin Chuche、Loic Toupet

  DOI：10.1039/c39830001144

  日期：——

  Gas phase thermolysis of β-N,N-dimethylhdrazinopropenoates (1) provides a new route to pyrazolinones (2) involving a [1,4] methyl shift from nitorgen to carbon in the pyrazolinium ylide intermediates (3); the mechanism is supported by the isolation of ylides (3a,b,e), the structures of (3a) and (3e) being confirmed by X-ray crystallography.

  β - N，N-二甲基叠氮丙酸酯（1）的气相热解提供了一条合成吡唑啉酮（2）的新途径，涉及吡唑啉鎓内酯中间体（3）中从氮到碳的[1,4]甲基转移; 该机理由分离出的叶立德（3a，b，e）来支持，（3a）和（3e）的结构通过X射线晶体学证实。
• COQUERET, X.;BOURELLE-WARGNIER, F.;CHUCHE, J.;TOUPET, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1144-1145
  作者：COQUERET, X.、BOURELLE-WARGNIER, F.、CHUCHE, J.、TOUPET, L.

  DOI：——

  日期：——
• COQUERET X.; BOURELLE-WARGNIER F.; CHUCHE J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2263-2273
  作者：COQUERET X.、 BOURELLE-WARGNIER F.、 CHUCHE J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolyse de n,n-dimethyl hydrazinopropenoates. Preparation d'ylures d'oxopyrazolinium et de pyrazolinones-5
  作者：X. Coqueret、F. Bourelle-Wargnier、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90606-4

  日期：1986.1