N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-methanesulfonamide | 1293987-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)methanesulfonamide；N-[3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1293987-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S₂
• 分子量: 339.826
• InChiKey: LETBLHUCPFECEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-methanesulfonamide 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到N-(3-(2-aminothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为粘着斑激酶和 FMS 样酪氨酸激酶 3 双重抑制剂的鉴定

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 在高度侵袭性和转移性癌症中过度表达。为了鉴定新型 FAK 抑制剂，我们设计并合成了各种噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。一项深入的构效关系 (SAR) 研究确定了26 个先导化合物。此外， 26是一种多靶点激酶抑制剂，对 FLT3 突变体和 FAK 具有优异的功效。令人欣喜的是， 26显着抑制顽固的 FLT3 突变体，包括导致耐药性的 F691L。重要的是，在 MDA-MB-231 异种移植小鼠模型中， 26在细胞凋亡诱导、锚定非依赖性生长抑制和肿瘤负荷减轻方面优于 PF-562271。此外， 26还能使 MV4-11 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长消退，表明它可以有效对抗急性髓系白血病 (AML)。最后，在使用 MDA-MB-231 的原位小鼠模型中， 26显着阻止了原位肿瘤向淋巴结的转移。总而言之，结果表明26对高侵袭性癌症和复发性 AML 具有潜在的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00459
• 作为产物：
  描述：

  7-bromothieno[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯苯醌 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为粘着斑激酶和 FMS 样酪氨酸激酶 3 双重抑制剂的鉴定

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 在高度侵袭性和转移性癌症中过度表达。为了鉴定新型 FAK 抑制剂，我们设计并合成了各种噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。一项深入的构效关系 (SAR) 研究确定了26 个先导化合物。此外， 26是一种多靶点激酶抑制剂，对 FLT3 突变体和 FAK 具有优异的功效。令人欣喜的是， 26显着抑制顽固的 FLT3 突变体，包括导致耐药性的 F691L。重要的是，在 MDA-MB-231 异种移植小鼠模型中， 26在细胞凋亡诱导、锚定非依赖性生长抑制和肿瘤负荷减轻方面优于 PF-562271。此外， 26还能使 MV4-11 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长消退，表明它可以有效对抗急性髓系白血病 (AML)。最后，在使用 MDA-MB-231 的原位小鼠模型中， 26显着阻止了原位肿瘤向淋巴结的转移。总而言之，结果表明26对高侵袭性癌症和复发性 AML 具有潜在的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00459

文献信息

• 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US20120277424A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed are a 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound having a protein kinase inhibition activity, a pharmaceutically acceptable salt, and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of diseases caused by abnormal cell growth comprising the compound as an effective ingredient. Since the novel 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound exhibits superior inhibition activity against various protein kinases involved in growth factor signal transduction, it is useful as an agent for preventing or treating diseases caused by abnormal cell growth.

  揭示了一种具有蛋白激酶抑制活性的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，以及一种药用可接受的盐和药物组合物，用作预防和治疗由异常细胞生长引起的疾病，包括该化合物作为有效成分。由于这种新型的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物对参与生长因子信号传导的各种蛋白激酶表现出卓越的抑制活性，因此它可用作预防或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物。
• 2,7-substituted thieno[3,2-d] pyrimidine compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US08586580B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  Disclosed are a 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound having a protein kinase inhibition activity, a pharmaceutically acceptable salt, and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of diseases caused by abnormal cell growth comprising the compound as an effective ingredient. Since the novel 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound exhibits superior inhibition activity against various protein kinases involved in growth factor signal transduction, it is useful as an agent for preventing or treating diseases caused by abnormal cell growth.

  本发明涉及一种2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，具有蛋白激酶抑制活性，其药学上可接受的盐以及以该化合物为有效成分的预防和治疗由异常细胞生长引起的疾病的制药组合物。由于新型的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物表现出对参与生长因子信号转导的各种蛋白激酶具有优越的抑制活性，因此它可用作预防或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物。
• 具有嘧啶并噻吩结构的小分子化合物及其应用
  申请人：INSTITUTE OF BASIC MEDICINE AND CANCER, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2023246371A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  本申请公开了一种嘧啶并噻吩结构的小分子化合物及其应用，其可以通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶(CDK)家族的活性，阻断细胞周期进程，阻碍致癌基因的转录，从而抑制肿瘤细胞增殖，达到治疗肿瘤的目的。
• [EN] 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉS DANS LES POSITIONS 2 ET 7 EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2011049332A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：KIST Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2491043A2

  公开（公告）日：2012-08-29