(2S)-[(R)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one | 391928-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-[(R)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 2-[[(1R)-1-methylheptyl]oxy]-, (2S)-；(6S)-6-[(2R)-octan-2-yl]oxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 391928-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: PRISQCAUSGXPIL-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (2S)-[(R)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(3S,4aR,8aS)-6,7-dimethyl-3-[(R)-2'-octyloxy]-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮的合成。它们在Diels-Alder环加成中用作亲双烯体。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二

  DOI：

  10.1021/jo0106896
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2S)-[(R)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮与二烯的立体控制的狄尔斯-阿尔德环加成反应。

  摘要：

  类似于其D-木糖类似物4的2-乙酰氧基-3,4-二-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醛（6）通过氯化锡（IV）促进的糖基化反应与苯甲醇反应生成旋光性（S ）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（8a）。L-阿拉伯衍生物（5）得到9a，8a的二氢吡喃酮对映体。这些结果表明起始糖醛中C-4立体中心的构型定义了所得二氢吡喃酮中新手性中心的构型。研究了用于糖基化的其他催化剂（BF（3）或碘）对二氢吡喃酮的光学纯度的影响。使用手性醇（分别为（R）-和（S）-2-辛醇）作为糖基化剂获得对映体纯的二氢吡喃酮8b和9c。化合物8a，b和9a，c在热反应和路易斯酸促进的Diels-Alder反应中被证明是反应性亲二烯体。向β-吡喃酮8a，b中添加2，3-二甲基丁二烯，环戊二烯和1，3-环己二烯产生相应的主要产物加合物10a，b，12a，b和16a，b。从α-吡喃酮9a，c合成对映体环加合物。主要产物是通过在C-

  DOI：

  10.1021/jo020309w

文献信息

• Influence of Lewis acids on the facial selectivity in cycloadditions of sugar-derived dihydropyranones
  作者：Christian A. Iriarte Capaccio、Oscar Varela

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00851-7

  日期：2003.5

  The influence of such Lewis acids as Et2O.BF3, ZnCl2, SnCl4 and TiCl4 on the stereochemical course of the Diels-Alder cycloadditions of sugar-derived (2S)-alkoxydihydropyranones was studied. The first two catalysts promoted the addition of dienes to give (3S.4aR.8aS)-3-alkoxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-2-benzopyran-4-ones, and their concentration had almost no effect on the stereochemistry of the reaction. In contrast, the concentration of SnCl4 and TiCl4 had a remarkable influence on the selectivity, and even facial stereoselection reversal has been observed. These results may be ascribed to chelate complexation of the Lewis acid with the carbonyl and the vicinal alkoxy group of the dihydropyranone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.