2-mercapto-1-mesitylimidazole | 23671-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-mercapto-1-mesitylimidazole
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 23671-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: IAXNFXADJQCUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1-mesitylimidazole 在 锂硼氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterization of bis(mercaptoimidazolyl)hydroborato complexes of lithium, thallium and zinc †

  摘要：

  二齿[S2]供体双(巯基咪唑)配体，[BmMe]− 和 [BmMes]−，已分别通过[BH4]−与2-巯基-1-甲基咪唑和2-巯基-1-甲基咪唑的反应合成。随后与ZnX2（X = Me，I，NO3）处理，得到一系列1:1的[BmR]ZnX配合物，即[BmMe]ZnMe，[BmMe]ZnI和[BmMes]Zn(NO3)，每个配合物都具有3中心-2电子的[Zn⋯H–B]相互作用。通过[BmMe]ZnMe在CHCl3中的重分配反应，可以得到仅含[BmMe]配体的配合物[BmMe]2Zn，其拥有一个不含3中心-2电子[Zn⋯H–B]相互作用的四面体锌中心。

  DOI：

  10.1039/a908411h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基异硫氰酸苯酯 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-mercapto-1-mesitylimidazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterization of bis(mercaptoimidazolyl)hydroborato complexes of lithium, thallium and zinc †

  摘要：

  二齿[S2]供体双(巯基咪唑)配体，[BmMe]− 和 [BmMes]−，已分别通过[BH4]−与2-巯基-1-甲基咪唑和2-巯基-1-甲基咪唑的反应合成。随后与ZnX2（X = Me，I，NO3）处理，得到一系列1:1的[BmR]ZnX配合物，即[BmMe]ZnMe，[BmMe]ZnI和[BmMes]Zn(NO3)，每个配合物都具有3中心-2电子的[Zn⋯H–B]相互作用。通过[BmMe]ZnMe在CHCl3中的重分配反应，可以得到仅含[BmMe]配体的配合物[BmMe]2Zn，其拥有一个不含3中心-2电子[Zn⋯H–B]相互作用的四面体锌中心。

  DOI：

  10.1039/a908411h

文献信息

• Formation of Di-<i>tert</i>-butylurea from a Mononuclear Iron Tris(isocyanide) Complex
  作者：Anitha S. Gowda、Andreas Baur、Carl A. Scaggs、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00687

  日期：2016.11.14

  We report the synthesis and characterization of the tripodal iron tris(isocyanide) complexes [Tm-R'Fe(CNR)(3)](OTf) (R = tBu, Ad; R' = Me, Ph, Mes). These complexes generate the corresponding disubstituted ureas when treated sequentially with a reductant (KC8) and a proton source (H2O). A series of labeling experiments indicate air to be the source of the urea oxygen, while the urea carbon is derived from the isocyanide. Crossover experiments indicate a key role for H2NR in the formation of the disubstituted urea, and we propose a pathway for urea formation that involves a diaminocarbene intermediate that is formed from H2NR attack on a bound isocyanide ligand.