(R)-4-(benzyloxymethyl)oxetan-2-one | 252873-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxymethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)oxetan-2-one
• CAS: 252873-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FFZUPFGJEQVPCK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(benzyloxymethyl)oxetan-2-one 在 正丁基锂 、 Amberlyst-15 acidic resin 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-<(Phenylmethoxy)methyl>-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酯模板中富含对映体的二氢吡喃酮。

  摘要：

  [反应：见正文]光学活性的4-取代的2-氧杂环丁酮提供了制备2,3-二氢-4H-吡喃酮杂环的通道。通过不对称催化酰基卤-醛-环缩合反应制备对映体富集的β-内酯。dra阴离子介导的β-内酯开环和随后的β-酮ke的环化-脱氢胺化反应提供了所需的二氢吡喃酮（68-81％）。最佳的内酯开环反应条件使多种旋光的4-取代的-2-氧杂环丁烷成为富对映体的2,3-二氢-4H-吡喃酮的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol025607u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 一氧化碳 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以80%的产率得到(R)-4-(benzyloxymethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能性外消旋β-内酯的配体控制的钇催化立体选择性开环聚合反应，形成高度间同或等规的聚羟基链烷酸酯

  摘要：

  本文报道的是外消旋功能性β-内酯特定家族（即4-烷氧基亚甲基-β-丙内酯（BPL OR s））的第一个立体选择性受控ROP 。非手性四齿氨基烷氧基双酚盐配体{ONOO R'2 } 2-稳定的钇配合物催化了这一过程，该活性既具有良好的活性，又具有对所得功能性聚（3-羟基链烷酸酯）。对配体平台上邻位和对位的R'取代基进行简单修饰，就可以从几乎纯的间同选择性（P s高达0.91，R'=枯基）完全逆转至非常高的等选择性（P iDFT洞察力支持，R'= Cl时最高可达0.93）。这是外消旋手性β-内酯的高度等选择性ROP的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704283

文献信息

• S_N2 Ring Opening of β-Lactones:  An Alternative to Catalytic Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan、Magdalena A. Stan

  DOI：10.1021/jo025519n

  日期：2002.7.1

  Merging catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions with ensuing Grignard-mediated ring opening of the derived enantiomerically enriched beta-lactones is presented as a generally useful asymmetric synthesis of beta-disubstituted carboxylic acids. Enantiomerically enriched beta-lactones are subject to efficient S(N)2 ring opening with a variety of copper-modified alkyl

  将催化的不对称酰基卤-醛环缩合（AAC）反应与随后的格氏试剂介导的对映体富集的β-内酯的开环合并在一起，是β-二取代羧酸的一种普遍有用的不对称合成方法。对映体富集的β-内酯可通过各种铜修饰的烷基格氏试剂（包括高度分支的亲核试剂）进行有效的S（N）2开环。内酯亲电子体中的相当大的结构变化也是可以容忍的。苯基和乙烯基衍生的有机金属不是用于开环反应的有效亲核试剂。
• <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic, Enantioselective Cycloadditions of Silyl Ketenes
  作者：David A. Evans、Jacob M. Janey

  DOI：10.1021/ol016096z

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric bis(oxazoline)-Cu(II) complexes (4a-g) catalyze the enantioselective [2 + 2] cycloaddition between (silyl)ketenes and chelating carbonyl substrates. A range of substituted beta-lactones can be produced in excellent yields and selectivities. It was also found that (trimethylsilyl)ketene (1) may also undergo a highly selective hetero Diels-Alder reaction with beta

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。
• Predicting the R/S absolute configuration in asymmetric bifunctional catalysis (ABC)
  作者：Yun-Ming Lin、Zhongtao Li、Julie Boucau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.131

  日期：2007.7

  A predictive model for assigning the R/S absolute configuration in chiral Lewis base-dependent asymmetric bifunctional catalysis (ABC) has been developed. Chiral Lewis base (LB*)-dependent ABC abolishes the chiral Lewis acid (LA*) component as the stereochemical determining factor in asymmetric catalysis. By correlating the constant LB* chirality to the facial preference for the LA*-bound carbonyl group for nucleophile delivery, the R/S absolute configuration of the products can be predicted a priori. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cinchona Alkaloid-Lewis Acid Catalyst Systems for Enantioselective Ketene−Aldehyde Cycloadditions
  作者：Cheng Zhu、Xiaoqiang Shen、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja0492900

  日期：2004.5.1

  Asymmetric cinchona alkaloid-catalyzed acid chloride-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions afford enantioenriched 4-substituted and 3,4-disubstituted beta-lactones with near perfect absolute and relative stereocontrol. These reactions are characterized by the operational simplicity derived from using commercially available or easily obtained (one-step) reaction catalysts and in situ ketene generation from acid chlorides. The range of aldehyde substrates that serve as effective AAC substrates include sterically hindered aldehydes such as cyclohexanecarboxaldehyde and pivaldehyde.
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1