N¹,4-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>spermin | 134935-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,4-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>spermin
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(3-aminopropylamino)butyl]-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 134935-60-7
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 402.578
• InChiKey: CPHHRNUFHUOBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,4-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>spermin 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多胺共轭氮氧化物是内皮定位的髓过氧化物酶催化氧化反应的有效抑制剂

  摘要：

  血红素酶髓过氧化物酶 (MPO) 是内皮功能障碍的关键介质，也是心血管疾病的治疗靶点。在炎症期间，循环白细胞释放的 MPO 被内皮细胞内化并转入患病血管的内皮下细胞外基质。在该部位，MPO 通过催化消耗一氧化氮 (NO) 并产生活性氧化剂、次氯酸 (HOCl) 和二氧化氮自由基 ( • NO 2）。因此，有兴趣开发有效靶向内皮局部 MPO 的 MPO 抑制剂。在这里，我们研究了一系列与多胺部分结合的哌啶氮氧化物作为新型内皮靶向 MPO 抑制剂。细胞裂解物的电子顺磁共振分析表明，多胺结合的氮氧化物以硫酸乙酰肝素依赖性方式有效地内化到内皮细胞中。氮氧化物有效地抑制了 MPO 底物过氧化氢 (H 2 O 2) 和由内皮局部 MPO 催化的 HOCl 的形成，其功效取决于氮氧化合物和共轭多胺结构。氮氧化物还不同程度地抑制由纯化的和内皮定位的 MPO 催化的蛋白质硝化，这取决于• NO 2清除而不是

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00094
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-Di(tert-butyl)-N-<4-(mesyloxy)butyl>-N,N'-(propan-1,3-diyl)bis 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N¹,4-Bis<(tert-butoxy)carbonyl>spermin
  参考文献：
  名称：

  合成冯Ñ 1，4-二（p -cumaroyl）精胺，einemmöglichenBiogenese-Vorläufer冯Aphelandrin †

  摘要：

  的合成Ñ 1，4-二（p -coiimaroyl）精胺，Aphelandrine的可能的生物遗传前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740322

文献信息

• Synthese von<i>N</i>¹,4-Di(<i>p</i>-cumaroyl)spermin, einem möglichen Biogenese-Vorläufer von Aphelandrin
  作者：Frantisek Veznik、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19910740322

  日期：1991.5.2

  Synthesis of N1,4-Di(p-coiimaroyl)spermine, a Possible Biogenetic Precursor of Aphelandrine

  的合成Ñ 1，4-二（p -coiimaroyl）精胺，Aphelandrine的可能的生物遗传前体
• Polyamine-Conjugated Nitroxides Are Efficacious Inhibitors of Oxidative Reactions Catalyzed by Endothelial-Localized Myeloperoxidase
  作者：Sophie Maiocchi、Jacqueline Ku、Tom Hawtrey、Irene De Silvestro、Ernst Malle、Martin Rees、Shane R. Thomas、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.1c00094

  日期：2021.6.21

  nitric oxide (NO) and producing reactive oxidants, hypochlorous acid (HOCl) and the nitrogen dioxide radical (•NO2). Accordingly, there is interest in developing MPO inhibitors that effectively target endothelial-localized MPO. Here we studied a series of piperidine nitroxides conjugated to polyamine moieties as novel endothelial-targeted MPO inhibitors. Electron paramagnetic resonance analysis of cell

  血红素酶髓过氧化物酶 (MPO) 是内皮功能障碍的关键介质，也是心血管疾病的治疗靶点。在炎症期间，循环白细胞释放的 MPO 被内皮细胞内化并转入患病血管的内皮下细胞外基质。在该部位，MPO 通过催化消耗一氧化氮 (NO) 并产生活性氧化剂、次氯酸 (HOCl) 和二氧化氮自由基 ( • NO 2）。因此，有兴趣开发有效靶向内皮局部 MPO 的 MPO 抑制剂。在这里，我们研究了一系列与多胺部分结合的哌啶氮氧化物作为新型内皮靶向 MPO 抑制剂。细胞裂解物的电子顺磁共振分析表明，多胺结合的氮氧化物以硫酸乙酰肝素依赖性方式有效地内化到内皮细胞中。氮氧化物有效地抑制了 MPO 底物过氧化氢 (H 2 O 2) 和由内皮局部 MPO 催化的 HOCl 的形成，其功效取决于氮氧化合物和共轭多胺结构。氮氧化物还不同程度地抑制由纯化的和内皮定位的 MPO 催化的蛋白质硝化，这取决于• NO 2清除而不是