eburnamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: eburnamine
• 英文别名: Isovincanol；13a-ethyl-2,3,5,6,12,13,13a,13b-octahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12-ol；14,15-dihydro-eburnamenin-14-ol；(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HONLKDDLTAZVQV-VITQDTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eburnamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到长春布宁
  参考文献：
  名称：

  中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用

  摘要：

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物7(即化合物7)为合成砌块进行合成，合成方法高效，合成路线每一步骤反应简单、所用试剂溶剂价廉易得，操作简便，产率高，易于规模化生产。

  公开号：

  CN113321643B
• 作为产物：
  描述：

  长春布宁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 eburnamine
  参考文献：
  名称：

  新型的吲哚生物碱类古尼汀的结构

  摘要：

  从其（MS），1 H 13 C NMR光谱数据的分析中推断出了拟用于淋菌素的结构1，这是一种从（Apocynoceae）根皮中分离出来的吲哚生物碱。提出了一种生物遗传方案来解决长春藤碱的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96059-3

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part LXVIII. Two diastereoisomeric a spidosperma-eburnea type bis-indoles: Their synthesis and structure revisited
  作者：Katalin Honty、Csaba Szánty、Pál Kolonits、Ádám Demeter、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80569-x

  日期：1993.1

  With the aim of clarifying their previously incorrectly depicted structure, the indole-indoline type compounds 11 and 12 were synthesized via different routes. The results presented here are a detailed account of the synthetic aspects of this work, and also redress some points of an earlier paper on this topic.

  为了阐明它们先前错误地描述的结构，通过不同的途径合成了吲哚-吲哚啉型化合物11和12。此处给出的结果详细说明了这项工作的综合方面，并且还纠正了有关该主题的早期论文中的某些要点。
• 中间体和制备方法及其在合成长春布宁上的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402506B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体或其制备方法在合成长春布宁中的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的所述化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物5(即所述化合物5)作为合成砌块进行合成，仅经过简单转化即能得到长春布宁，达到了合成效率高、操作简单以及反应条件易于规模化放大的效果。
• The use of residual dipolar coupling for conformational analysis of structurally related natural products
  作者：Christopher S. Lancefield、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood、Tomas Lebl

  DOI：10.1002/mrc.4213

  日期：2015.6

  Determining the conformational preferences of molecules in solution remains a considerable challenge. Recently, the use of residual dipolar coupling (RDC) analysis has emerged as a key method to address this. Whilst to date the majority of the applications have focused on biomolecules including proteins and DNA, the use of RDCs for studying small molecules is gaining popularity. Having said that, the

  确定溶液中分子的构象偏好仍然是一个巨大的挑战。最近，使用残余偶极耦合（RDC）分析已成为解决此问题的关键方法。迄今为止，尽管大多数应用程序都集中在包括蛋白质和DNA在内的生物分子上，但RDC在研究小分子上的应用正变得越来越流行。话虽如此，该方法仍在继续发展，在这里，我们描述了使用RDC分析定量小分子构象子群体的早期案例研究。受到NMR谱中意外差异和相关天然产物反应性的启发，研究了构象偏爱，我们表明，使用更成熟的技术不能令人满意地解释实验观察结果。
• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• Expeditious enantioselective syntheses of indole alkaloids of Aspidosperma- and Hunteria-type
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ja00259a060

  日期：1987.12