(-)-O-ethyl-14-epimelohenine B | 1258517-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
• 英文别名: O-ethylepimelohenine B；(6aS,7S,1bS)-16-ethoxy-7-ethyl-7,8,9,19,12,13-hexahydro-14H-5,7-ethanopyrido[2,1-c][1,4]benzodiazonine-6,14(6aH)-dione；(3α,14α,16α)-14,15-dihydro-2,7-secoeburnamenine-2,7-dione；(15S,17S,19S)-17-ethoxy-15-ethyl-1,11-diazatetracyclo[9.6.2.02,7.015,19]nonadeca-2,4,6-triene-8,18-dione
• CAS: 1258517-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: VSONJQXJDWRLPF-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product

  摘要：

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.

  DOI：

  10.1021/ol302859j
• 作为产物：
  描述：

  eburnamine 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
  参考文献：
  名称：

  残留偶极耦合在结构相关天然产物的构象分析中的用途。

  摘要：

  确定溶液中分子的构象偏好仍然是一个巨大的挑战。最近，使用残余偶极耦合（RDC）分析已成为解决此问题的关键方法。迄今为止，尽管大多数应用程序都集中在包括蛋白质和DNA在内的生物分子上，但RDC在研究小分子上的应用正变得越来越流行。话虽如此，该方法仍在继续发展，在这里，我们描述了使用RDC分析定量小分子构象子群体的早期案例研究。受到NMR谱中意外差异和相关天然产物反应性的启发，研究了构象偏爱，我们表明，使用更成熟的技术不能令人满意地解释实验观察结果。

  DOI：

  10.1002/mrc.4213