(-)-O-ethyl-14-epimelohenine B | 1258517-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
• 英文别名: O-ethylepimelohenine B；(6aS,7S,1bS)-16-ethoxy-7-ethyl-7,8,9,19,12,13-hexahydro-14H-5,7-ethanopyrido[2,1-c][1,4]benzodiazonine-6,14(6aH)-dione；(3α,14α,16α)-14,15-dihydro-2,7-secoeburnamenine-2,7-dione；(15S,17S,19S)-17-ethoxy-15-ethyl-1,11-diazatetracyclo[9.6.2.02,7.015,19]nonadeca-2,4,6-triene-8,18-dione
• CAS: 1258517-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: VSONJQXJDWRLPF-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product

  摘要：

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.

  DOI：

  10.1021/ol302859j
• 作为产物：
  描述：

  eburnamine 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-O-ethyl-14-epimelohenine B
  参考文献：
  名称：

  残留偶极耦合在结构相关天然产物的构象分析中的用途。

  摘要：

  确定溶液中分子的构象偏好仍然是一个巨大的挑战。最近，使用残余偶极耦合（RDC）分析已成为解决此问题的关键方法。迄今为止，尽管大多数应用程序都集中在包括蛋白质和DNA在内的生物分子上，但RDC在研究小分子上的应用正变得越来越流行。话虽如此，该方法仍在继续发展，在这里，我们描述了使用RDC分析定量小分子构象子群体的早期案例研究。受到NMR谱中意外差异和相关天然产物反应性的启发，研究了构象偏爱，我们表明，使用更成熟的技术不能令人满意地解释实验观察结果。

  DOI：

  10.1002/mrc.4213

文献信息

• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• The use of residual dipolar coupling for conformational analysis of structurally related natural products
  作者：Christopher S. Lancefield、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood、Tomas Lebl

  DOI：10.1002/mrc.4213

  日期：2015.6

  Determining the conformational preferences of molecules in solution remains a considerable challenge. Recently, the use of residual dipolar coupling (RDC) analysis has emerged as a key method to address this. Whilst to date the majority of the applications have focused on biomolecules including proteins and DNA, the use of RDCs for studying small molecules is gaining popularity. Having said that, the

  确定溶液中分子的构象偏好仍然是一个巨大的挑战。最近，使用残余偶极耦合（RDC）分析已成为解决此问题的关键方法。迄今为止，尽管大多数应用程序都集中在包括蛋白质和DNA在内的生物分子上，但RDC在研究小分子上的应用正变得越来越流行。话虽如此，该方法仍在继续发展，在这里，我们描述了使用RDC分析定量小分子构象子群体的早期案例研究。受到NMR谱中意外差异和相关天然产物反应性的启发，研究了构象偏爱，我们表明，使用更成熟的技术不能令人满意地解释实验观察结果。