hept-1-en-2-yl acetate | 1541-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hept-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-hept-1-en；Δ^1,2-Enolacetat des 2-Heptanons；acetic acid-(1-pentyl-vinyl ester)；Essigsaeure-(1-pentyl-vinylester)
• CAS: 1541-02-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KPYPIXZXTLCRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltrimethylammonium triflate 、 hept-1-en-2-yl acetate 在 锰 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2-methyleneheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键

  摘要：

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691525
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 溶剂黄146 在 sodium perchlorate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到hept-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的间接电化学乙酰氧化

  摘要：

  烯烃通过乙酸钯（II）催化剂与受控电流阳极再氧化和乙酸铜（II）作为电子转移剂的组合被乙酰氧基化为烯丙基和乙烯基不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88264-9

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Ru-mediated selective addition reactions of carboxylic acids to internal and terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Bengi Özgün Öztürk、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

  日期：2010.9

  towards carboxylic acid addition to the triple bond of terminal alkynes, rather than triple bond addition to the double bond of the enoic acids. To evaluate the results obtained from the carboxylic acid addition reaction of terminal alkynes, the homodimerisation of terminal alkynes (phenylacetylene, 1-octyne, 1-heptyne) was also studied. The homodimerisation of terminal alkynes is found to proceed

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。
• Conversion of Ketone Enol Esters to β-Diketones by Intramolecular Thermal Rearrangement and by Intermolecular Acylations using Boron Fluoride
  作者：Frank G. Young、Frederick C. Frostick、James J. Sanderson、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01164a088

  日期：1950.8
• Hennion et al., Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1131
  作者：Hennion et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gwynn; Degering, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2217
  作者：Gwynn、Degering

  DOI：——

  日期：——