3-vinylidenedihydrofuran-2(3H)-one | 76175-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-vinylidenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Vinylidene-tetrahydro-furan-2-one
• CAS: 76175-87-6
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: BYEGIKBXTIAQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylidenedihydrofuran-2(3H)-one 、 triphenylphosphonium triflate 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯属和烯属迈克尔受体对膦的反应性

  摘要：

  三丁基膦与丙二烯和烯属迈克尔受体在二氯甲烷中的反应动力学在 20 °C 下通过光度和核磁共振光谱方法进行跟踪。结合 DFT 计算的甲基阴离子亲和力揭示了当使用烯属和烯属底物的混合物时，膦催化反应中逆加成势垒的相关性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06786a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-vinylidenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚乙烯基-γ-丁内酯的狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  α-亚乙烯基-γ-丁内酯2和4可以通过ylides 1或3与乙烯酮的反应容易地制备。描述了这些化合物与典型的二烯的Diels-Alder环加成，其中将2加成到环戊二烯中主要给出外向立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97752-9

文献信息

• Nickel-catalyzed, ligand-free, diastereoselective synthesis of 3-methyleneindan-1-ols
  作者：Heena Panchal、Christopher Clarke、Charles Bell、Somnath Narayan Karad、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c8cc06388e

  日期：——

  Nickel-catalyzed, highly diastereoselective annulations between activated allenes and 2-acetylarylboronic acid or 2-formylarylboronic acids are reported. No ligand for nickel is required, and the reactions proceed efficiently at room temperature to give a broad range of substituted 3-methyleneindan-1-ols. Preliminary results of an enantioselective variant are also described.

  据报道，活化的烯与2-乙酰基芳基硼酸或2-甲酰基芳基硼酸之间存在镍催化的高度非对映选择性环。不需要镍的配体，并且反应在室温下有效地进行，从而得到广泛范围的取代的3-亚甲基茚满-1-醇。还描述了对映选择性变体的初步结果。
• High exoselectivity in diels-alder additions of α-vinylidene and α-methylene-γ-butyrolactones to cyclopentadiene.
  作者：Frédéric Fotiadu、Françoise Michel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97753-0

  日期：1990.1

  or thermal, lactones 1 and 8 undergo kinetically controlled Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene with pronounced exoselectivity. The activation parameters are reported for both reactions. It is suggested that such exoselectivity is a general property of conformationally rigid cyclic cisoid dienophiles.

  无论条件如何，催化或热内酯1和8都具有动力学控制的Diels-Alder环加成反应，并具有明显的选择性。报告了两个反应的活化参数。提出这种放出选择性是构象刚性的环状顺式二烯亲二烯体的一般性质。
• Das<i>s-cis-/s-trans</i>-Konformerengleichgewicht bei Allencarbonsäureestern
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630512

  日期：1980.7.9

  The s-cis/s-trans Conformational Equilibrium of Allenic Esters

  烯丙基酯的s-cis / s-trans构象平衡
• Diastereocontrol in intermolecular diels-alder reactions of allenic lactones: Synthetic approach to the plaunols
  作者：Michael E. Jung、Craig N. Zimmerman、Gregory T. Lowen、Saeed I. Khan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88057-p

  日期：1993.7

  Diels-Alder cycloaddition of the allenic lactone 11 with 1-(1-(t-butyldimethylsilyloxy)vinyl)cyclohexene 6b produces the desired cycloadduct 12 with good endo selectivity (4:1) and excellent diastereoselectivity.
• FOTIADU, FREDERIC;ARCHAVLIS, ALBERT;BUONO, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4859-4862
  作者：FOTIADU, FREDERIC、ARCHAVLIS, ALBERT、BUONO, GERARD

  DOI：——

  日期：——