sec-butyl hydroperoxide | 13020-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: sec-butyl hydroperoxide
• 英文别名: sec-Butylhydroperoxid；sec-Butyl hydroxide；2-hydroperoxybutane
• CAS: 13020-06-9
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: SPQMVUPFYWDFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 sec-butyl hydroperoxide 在 硫酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 sek-Butylperoxyacetat
  参考文献：
  名称：

  Concerted mechanism and phase effects in decompositions of alkyl peroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00839a048
• 作为产物：
  描述：

  三仲丁基硼烷 在 双氧水 、 氧气 作用下， 生成 sec-butyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。6.：烷基过氧化氢的一种方便，一般合成通过有机硼烷的自氧化1 ，2

  摘要：

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83444-x
• 作为试剂：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 sec-butyl hydroperoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到异佛尔酮
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Selective Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols by Tert. Butyl Hydroperoxide

  摘要：

  The selective oxidation of benzylic and allylic alcohols by tert. BuOOH was catalysed by cobalt complexes.

  DOI：

  10.1080/00397919508011781

文献信息

• A new binuclear oxovanadium(v) complex as a catalyst in combination with pyrazinecarboxylic acid (PCA) for efficient alkane oxygenation by H2O2
  作者：Manas Sutradhar、Nikita V. Shvydkiy、M. Fátima C. Guedes da Silva、Marina V. Kirillova、Yuriy N. Kozlov、Armando J. L. Pombeiro、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c3dt50584g

  日期：——

  [VO(OEt)(EtOH)}2L] (1) where H4L is bis(2-hydroxybenzylidene)terephthalohydrazide has been synthesized and fully characterized. The combination of 1 with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA; a cocatalyst) affords a catalytic system for the efficient oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution at 50 °C to produce alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main

  一种新的双核氧钒（V）络合物[VO（OEt）（EtOH）} 2 L]（1），其中H 4 L为双（2-羟基亚苄基）对苯二甲酰肼已经合成并充分表征。的组合1与吡嗪-2-羧酸 （PCA；助催化剂）提供了一种催化体系，可有效氧化饱和烃RH 过氧化氢并在50°C的乙腈溶液中通入空气，以产生烷基氢过氧化物ROOH，这是主要的主要产物。在该反应中已经获得了很高的周转率（TONs）：例如，在2220分钟之后，TON = 44 000，初始TOF（周转频率）= 3300 h -1每个复合物1分子。在1 / PCA存在下，环己烷氧化的估计活化能为E a = 16±2 kcal mol -1。该值与由（n -Bu 4 N）[VO 3 ] / PCA组合催化的H 2 O 2环己烷氧化所得的值相同（17±2 kcal mol -1）。已经确定了初始氧化速率W 0对反应混合物所有组分的初始浓度的依赖性。根据这些动力
• Oxidations by the system “hydrogen peroxide - manganese(IV) complex - acetic acid” — Part II. Hydroperoxidation and hydroxylation of alkanes in acetonitrile
  作者：Georgiy B Shul'pin、Georg Süss-Fink、John R Lindsay Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00233-1

  日期：1999.4

  ethane, propane, normal butane and isobutane) can be also easily oxidized by the same reagent in acetonitrile solution, the conditions being very mild: low pressure (1–7 bar of the alkane) and low temperature (−22 to +27 °C). Catalyst turnover numbers attain 3100, the yield of oxygenated products is 22% based on the alkane. The yields of oxygenates are higher at low temperatures. The ratio of products

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷
• A convenient and general preparation of alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides
  作者：Peter G. Cookson、Alwyn G. Davies、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/c39760001022

  日期：——

  Primary, secondary, and tertiary alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides can be prepared from the appropriate alkyl bromide or iodide and hydrogen peroxide or alkyl hydroperoxide in the presence of silver trifluoroacetate.

  伯，仲和叔烷基氢过氧化物和二烷基过氧化物可以在三氟乙酸银存在下由合适的烷基溴或碘化物和过氧化氢或烷基氢过氧化物制备。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKYLBENZENE HYDROPEROXIDES UNDER MILD CONDITIONS AND IN THE PRESENCE OF NEW CATALYTIC SYSTEMS
  申请人：Minisci Francesco

  公开号：US20110251436A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Process for the preparation of hydroperoxides of alkylbenzenes characterized by the fact that the alkylbenzene reacts with oxygen in the presence of a catalytic system which includes an N-hydroxyimide or an N-hydroxysulfamide and a polar solvent.

  烷基苯的过氧化物制备过程特征在于，在N-羟基酰亚胺或N-羟基磺酰胺和极性溶剂的催化体系存在下，烷基苯与氧反应。
• Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides
  作者：Homer R. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01640a036

  日期：1954.6