3-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pentanedioic acid anhydride | 53911-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pentanedioic acid anhydride
• 英文别名: 3-Methyl-3(p-chlorphenyl)-glutarsaeureanhydrid；4-(4-Chlorophenyl)-4-methyloxane-2,6-dione；4-(4-chlorophenyl)-4-methyloxane-2,6-dione
• CAS: 53911-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: FCJXBSHNMYWKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 对氯苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以25%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pentanedioic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与芳族醛和酮的反应一锅法合成3-芳基戊二酸酐

  摘要：

  芳香醛和酮在路易斯酸催化下与烯酮反应生成β-内酯，后者与另一种烯酮分子原位反应生成3-芳基戊二酸酐。讨论了这种一锅法合成3-取代戊二酸酐的机理，范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.193

文献信息

• A one-pot synthesis of 3-arylglutaric anhydrides by reaction of ketene with aromatic aldehydes and ketones
  作者：Hirokazu Matsunaga、Kiyoshi Ikeda、Ken-ichi Iwamoto、Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.193

  日期：2009.5

  Aromatic aldehydes and ketones react with ketene under Lewis acid catalysis to produce β-lactones, which in situ react with another molecule of ketene to produce 3-arylglutaric anhydrides. The mechanism, scope, and limitation of this one-pot synthesis of 3-substituted glutaric anhydrides are discussed.

  芳香醛和酮在路易斯酸催化下与烯酮反应生成β-内酯，后者与另一种烯酮分子原位反应生成3-芳基戊二酸酐。讨论了这种一锅法合成3-取代戊二酸酐的机理，范围和局限性。