Diphenyl phosphorochloridite | 5382-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl phosphorochloridite
• 英文别名: chlorodiphenoxyphosphine；diphenyl chlorophosphite；chloro(diphenoxy)phosphane
• CAS: 5382-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClO₂P
• 分子量: 252.637
• InChiKey: VFYNVDRWOAJSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-174 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.2471 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl phosphorochloridite 在 甲醇 作用下， 生成 diphenyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 11, p. 3650 - 3653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到Diphenyl phosphorochloridite
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 Diphenyl phosphorochloridite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基)
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2012098255A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A P-O component having at least one P-O-P moiety, whereby at least one phosphorus has the +3 oxidation state, is added in specific proportions to a compound containing an α-oxy carboxylic acid group, followed by conducting the reaction and adding water subsequently. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed can then be recovered.

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• Synthesis and crystal structure of a dinuclear rhodium complex. Catalytic activity of mono- and di-nuclear rhodium phosphite complexes in hydroformylation
  作者：Esther K. van den Beuken、Wim G. J. de Lange、Piet W. N. M. Van Leeuwen、Nora Veldman、Anthony L. Spek、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/dt9960003561

  日期：——

  bidentate phosphite, bis[2-(diphenoxyphosphinoxy)-1-naphthyl]methyl}benzene L1 and a tetradentate phosphite, 1,4-bisbis[2-(diphenoxyphosphinoxy)-1-naphthyl]methyl}benzene L2 were prepared in a facile two-step procedure involving condensation of 2-naphthol with respectively benzaldehyde or terephthaladehyde, followed by treatment with chlorodiphenoxyphosphine. The corresponding monuclear rhodium(I) complex

  一种新的亚齿二亚磷酸酯，双[2-（二苯氧基次膦氧基）-1-萘基]甲基}苯L 1和四齿亚磷酸酯，1，4-双二[双[2-（二苯氧基次膦氧氧基）-1-萘基]甲基}苯L 2是涉及2-萘酚的缩合分别与苯甲醛或terephthaladehyde，随后用chlorodiphenoxyphosphine处理的简便两个步骤中制备。相应的单核铑（I）配合物[RhL 1（acac）] 1（acac =乙酰丙酮酸）和双核配合物[Rh 2 L 2（acac）2 ] 2和[Rh 2 L 2 Cl 2（CO）2] 3已被隔离。通过动态1 H和31 P NMR光谱研究了溶液中单核和双核铑配合物中配体的通量行为，表明联芳基甲烷单元的旋转受阻。通过X射线分析获得的配合物2的晶体结构显示出其双核性质和“未折叠”的几何形状。配合物1和2催化环己烯的加氢甲酰化，历时4小时，其平均周转频率分别为428和344 mm –1 h –
• MONOPHOSPHITES COMPRISING A BENZOPINACOL
  申请人：DYBALLA Katrin Marie

  公开号：US20160159837A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Monophosphites including a benzopinacol structure and metal complexes thereof are provided. The metal complex compositions are useful as hydroformylation catalysts. The metals of the complex include Rh, Ru, Co and Ir. A method of hydroformylation using the metal complex or the metal complex components is also provided.

  提供了包括苯并二醇结构和金属配合物在内的一磷酸酯。这些金属配合物组合物可用作氢甲酰化催化剂。该配合物的金属包括Rh、Ru、Co和Ir。还提供了使用金属配合物或金属配合物组分进行氢甲酰化的方法。
• Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit from <i>Acinetobacter baumannii</i> Serogroup O18 Capitalizing on Phosphorus-Containing Leaving Groups
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Kazuhiro Yamada、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00139

  日期：2015.5.1

  The first convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the polymeric O antigen isolated from Acinetobacter baumannii serogroup O18 has been achieved. The ManNAcβ1→4Gal and GalNAcβ1→3Gal units were successfully obtained through β-selective glycosylation with 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxymannosyl diphenyl phosphate and Tf2NH-promoted glycosylation with 2-acetamido-2-deoxygalactosyl

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。