N-benzyl-2-chloroindole-3-carboxylic | 93548-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloroindole-3-carboxylic
• 英文别名: 1-benzyl-2-chloroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 93548-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD06669343
• 分子量: 285.73
• InChiKey: POGHANSWGGRNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloroindole-3-carboxylic 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-chloroindole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到N-benzyl-2-chloroindole-3-carboxylic
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9

文献信息

• Indole Derivatives Related to Lonidamine
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Daniela Bonazzi、Franco Andreani、Rosaria Bossa、Iraklis Galatulas

  DOI：10.1002/ardp.19843171007

  日期：——

  The synthesis and the antitumor activities of 1‐benzylindole‐3‐carboxylic acids are reported. Compound 16b, which bears at position 1 the same substituent as Lonidamine (1), proved to be the most active derivative.

  报道了 1-benzylindole-3- 羧酸的合成和抗肿瘤活性。化合物 16b 在 1 位带有与 Lonidamine (1) 相同的替代物，被证明是最具活性的衍生物。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US20120197014A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其药物组合物。本发明还涉及使用这些抑制剂进行疾病治疗的方法。
• A new photocyclization approach to the rare 1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmı́r Suchý、Aldo Andreani、Milan Dzurilla、Maddalena Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02040-8

  日期：2001.12

  The analogs of indole phytoalexin cyclobrassinon have been prepared in four steps from corresponding I-substituted 2-chloroindole-3-carboxylic acids, employing a hitherto unknown photochemical cyclization of new indolyl thiocarbamates to 1,3-thiazino[6,5-b]indole-4-one derivatives as a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 10, 847-851
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.

  DOI：——

  日期：——