(1S,6S,12S,16S,2R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0.^2,60^7,12]heptadecan-11-one | 898546-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,6S,12S,16S,2R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0.^2,60^7,12]heptadecan-11-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,9S,12S,13S)-9-ethenyl-11-methoxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadec-10-en-14-one
• CAS: 898546-13-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: IEOOLLJDTAJCDG-DXRPRGMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,12S,16S,2R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0.^2,60^7,12]heptadecan-11-one 在 盐酸 、 高氯酸 、 sodium 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 312.63h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7S,13S,6R,9R,14R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecan-11-one 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,6S,12S,16S,2R)-14-hydroxy-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0.^2,60^7,12]heptadecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• Synthetic Transformation of Ptychantin into Forskolin and 1,9-Dideoxyforskolin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masaru Kudou、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1021/jo060477e

  日期：2006.6.1

  Forskolin (1), a highly oxygenated labdane diterpenoid and an activator of adenylate cyclase, has been synthesized in 12 steps and 12% overall yield from ptychantin A (4), which has been isolated from liverwort Ptychanthus striatus in good yield. The 1α-hydroxy group was furnished by stereoselective reduction of the corresponding carbonyl group by sodium in t-BuOH. The 9α-hydroxy group was introduced

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。