4-chlorobenzoyl isocyanate | 4461-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzoyl isocyanate
• 英文别名: 4-Chlorbenzoylisocyanat；p-chlorobenzoyl isocyanate
• CAS: 4461-36-3
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• mdl: MFCD09812716
• 分子量: 181.578
• InChiKey: SXXVLHPKDPFUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzoyl isocyanate 以 萘烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基和硫代酰基异氰酸酯的研究-XII：苯甲酰基和硫代苯甲酰基异氰酸酯与盐化物和重氮烷烃的反应

  摘要：

  异氰酸苯甲酰酯与乙酸（二甲基硫代亚氨基苯磺酸）乙酯，二甲基sulf苯酰内酯和二甲基氧os磺基甲烷反应，得到相应的稳定的苯甲酰基氨基甲酰基-化烷基化物，其在热解后转化为恶唑。但是，对于二甲基s苯乙酰胺，硫代酰基异氰酸酯可提供噻唑衍生物。关于恶唑的形成，还研究了苯甲酰基异氰酸酯与一些重氮烷的反应：产物不是Neidlein报道的1,2,3-三唑酮，而是热分解为恶唑的苯甲酰氨基甲酰重氮化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80134-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chlorobenzoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺的设计，合成及杀真菌活性

  摘要：

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.085

文献信息

• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Studies of Acenaphthene Derivatives. XXVI. The Thermal Cycloaddition of 2-Diazoacenaphthenone to Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Ichiro Shinaki、Masahiro Koga

  DOI：10.1246/bcsj.45.3657

  日期：1972.12

  Although 2-diazoacenaphthenone did not react with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate on prolonged reflux in toluene, it reacted with strongly electrophilic benzoyl and p-chlorobenzoyl isocyanates and thiobenzoyl isocyanate to give the corresponding spiro[acenaphthenone-2,5′-oxazolin-4′-one] and the spiro-thiazolin-4′-one in good yields. On the other hand, the reaction of the α-diazoketone with

  虽然2-重氮苊酮在甲苯中长时间回流不与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯反应，但它与强亲电性苯甲酰和对氯苯甲酰异氰酸酯和异氰酸硫代苯甲酰酯反应得到相应的螺[苊酮-2,5'-恶唑啉-4' -one] 和 spiro-thiazolin-4'-one 的产率很高。另一方面，α-重氮酮与异硫氰酸苯甲酰酯的反应得到 8-苯甲酰基萘并[1,2-d]异恶唑啉-9-硫酮，在 PtO2 上催化氢解得到对应于 N-O 还原裂解的二氢化合物异恶唑啉环的键。此外，α-重氮酮与苯磺酰基异氰酸酯的反应产生了两种立体异构的双-螺-氮杂环丁酮。提出了这些反应的机制。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。