1,2,3,5-tetra-O-trimethylsilyl-alpha-D-lyxopyranoside | 18771-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-trimethylsilyl-alpha-D-lyxopyranoside
• 英文别名: Tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-xylopyranose；Tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-lyxose；alpha-D-Lyxopyranose, TMS；trimethyl-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 18771-81-8
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: KEOUSSOURMHEKN-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 、 六甲基二硅氮烷 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,2,3,5-tetra-O-trimethylsilyl-alpha-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类三甲基硅烷化的新方法的开发

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）基团被广泛用于碳水化合物的合成中，尽管该保护基团不稳定并且其合成后的纯化具有挑战性。据报道，在碱性条件下，可循环利用的高效酸性催化剂PTA / HMDS和新型试剂TMSOAc（TEA / TMSOAc）介导了碳水化合物的成功三甲基甲硅烷基化。这些方法的优点是，反应无需进行柱色谱纯化即可以良好的收率很好地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705990

文献信息

• Development of a Novel Method for Trimethylsilylation of Saccharides­
  作者：Jyun-Siao Chen、Yi-Fan Ke、Heng-Yan Lin、Shun-Yuan Luo、Wesley Lin、Wei-Chung Yen、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1705990

  日期：2021.6

  The trimethylsilyl (TMS) group is widely used in carbo­hydrate synthesis, although this protecting group is unstable and its post-synthetic purification challenging. The successful trimethylsilyl­ation of carbohydrates mediated by recyclable and efficient acidic catalyst PTA/HMDS and the novel reagent, TMSOAc (TEA/TMSOAc), under alkaline condition is reported. The advantages of these methods are that

  三甲基甲硅烷基（TMS）基团被广泛用于碳水化合物的合成中，尽管该保护基团不稳定并且其合成后的纯化具有挑战性。据报道，在碱性条件下，可循环利用的高效酸性催化剂PTA / HMDS和新型试剂TMSOAc（TEA / TMSOAc）介导了碳水化合物的成功三甲基甲硅烷基化。这些方法的优点是，反应无需进行柱色谱纯化即可以良好的收率很好地进行。