2-((Z)-1,3-Dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one | 188647-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((Z)-1,3-Dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• CAS: 188647-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YPOKDRHIRGMKND-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-1,3-Dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 i-Pr₂Li 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl-{1-[(2R,4R)-2-((Z)-1,3-dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy]-vinyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans

  摘要：

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1071/c96095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((Z)-1,3-Dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans

  摘要：

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1071/c96095

文献信息

• A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans
  作者：Peter Varelis、Brian L. Johnson

  DOI：10.1071/c96095

  日期：——

  The utility of preparing cis-2,6-disubstituted 5,6-dihydro-2H-pyrans by the methodology implied in Scheme 1 is demonstrated through the preparation of the two pyrans (1) and (2). The overall yields for the two nine-step sequences starting from the enals (3) and (4) were 57 and 54%, respectively, whilst the overall diastereochemical yield approached 100%. The key features of the method are (i) a highly regioselective Lewis acid-catalysed cyclocondensation reaction of a nucleophilic diene with an aldehyde to afford a 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one, (ii) reduction of a pyranone with better than 98% regio- and stereo-chemical control to give the corresponding glycal, and (iii) an ester enolate Claisen rearrangement of a glycal acetate.

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。