16α,21-diacetoxyprednisolone | 98422-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,21-diacetoxyprednisolone
• 英文别名: (11I(2),16I+/-)-16,21-Bis(acetyloxy)-11,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-16-acetyloxy-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 98422-55-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: XDZRYSBQKQXWMD-GRMWVWQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  611℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.32[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,21-diacetoxyprednisolone 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氢氟酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 曲安西龙
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. VII.¹ The Synthesis of the 16α-Hydroxy Derivatives of 2-Methyl Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a044
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11,16,17-三羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 在 吡啶 作用下， 生成 16α,21-diacetoxyprednisolone
  参考文献：
  名称：

  16-Hydroxylated Steroids. VII.¹ The Synthesis of the 16α-Hydroxy Derivatives of 2-Methyl Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a044

文献信息

• 一种制备16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙产品的 方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109180764B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供一种制备16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品的方法，包括采用17a‑脱羟泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙；再将该16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙粗品经C4以下低碳醇加热回流脱色重结晶，得16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 一种制备16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109251230B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种制备16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙的方法，包括采用17a‑脱羟泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 一种16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109232695B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供一种16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙的制备方法，包括采用17a‑脱羟醋酸泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟醋酸泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 一种16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙产品的制备 方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109081860B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供一种16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品的制备方法，包括采用17a‑脱羟醋酸泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟醋酸泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙；再将该16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙粗品经C4以下低碳醇加热回流脱色重结晶，得16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 一种16a-羟基泼尼松龙产品的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109232696A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供一种16a‑羟基泼尼松龙产品的制备方法，包括采用17a‑脱羟醋酸泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟醋酸泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙；然后将16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙溶入第三有机溶剂中，在固相碱催化剂的催化作用下，将两个位置上的醋酸酯水解，制备得到16a‑羟基泼尼松龙；最后将固相碱催化水解得到的16a‑羟基泼尼松龙粗品经C4以下低碳醇加热回流脱色重结晶，得16a‑羟基泼尼松龙产品。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙。