1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1140969-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1140969-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: NSMGSFHPJDTAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloropyridin-3-yl)-N,N-dimethyl-3-oxopropanamide 、 对氯苯异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以55%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  现已开发出一种合成 1-芳基-4-羟基-N,N-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-甲酰胺的简单方法。因此，3-(2-氯吡啶-3-基)-N,N-二甲基-3-氧代丙酰胺很容易通过处理 2-氯吡啶-3-甲酸乙酯与 N,N-二甲基乙酰胺的锂烯醇盐来制备，在两个摩尔量的氢化钠存在下与一系列芳基异氰酸酯顺利反应，以中等产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083307

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1083307

  日期：——

  A simple method for synthesizing 1-aryl-4-hydroxy-N,N-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamides has been developed. Thus, 3-(2-chloropyridin-3-yl)-N,N-di­methyl-3-oxopropanamide, easily prepared by treating ethyl 2-chloropyridine-3-carboxylate with lithium enolate of N,N-dimeth­ylacetamide, smoothly reacts with a range of aryl isocyanates in the presence of two molar amounts of sodium hydride to provide the desired products in moderate yields.

  现已开发出一种合成 1-芳基-4-羟基-N,N-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-甲酰胺的简单方法。因此，3-(2-氯吡啶-3-基)-N,N-二甲基-3-氧代丙酰胺很容易通过处理 2-氯吡啶-3-甲酸乙酯与 N,N-二甲基乙酰胺的锂烯醇盐来制备，在两个摩尔量的氢化钠存在下与一系列芳基异氰酸酯顺利反应，以中等产率提供所需的产品。