3,3-bis(methylthio)-2-propenenitrile | 51245-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-2-propenenitrile
• 英文别名: α-cyanoketene 2,4-dithiapentane；3,3-bis(methylthio)-acrylonitrile；3,3-bis(methylthio)propenonitrile；3,3-bis(methylthio)acrylonitrile；3,3-Bis-methylsulfanyl-acrylonitrile；2-Propenenitrile, 3,3-bis(methylthio)-；3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 51245-80-8
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: HFVCCDWVYQHTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-2-propenenitrile 在 肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(甲硫基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSYNE KINASES
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECEPTEUR TYROSINE KINASES

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其在抑制Trk活性中的应用被描述。

  公开号：

  WO2005049033A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxobutanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-bis(methylthio)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于溴化铜（II）催化的C ？的多官能4H-Chromenes和二氢香豆素的一锅法合成。苯甲醇与丁二硫缩醛的C偶联

  摘要：

  多官能团的4 H-色烯3和二氢香豆素4的合成是从相同的底物上开发的。通过铜催化（II）溴化物（0.3当量），将容易获得的乙烯酮二硫的反应1与2-（羟甲基）苯酚2引线至4 ħ -chromenes 3中高到在二氯甲烷溶剂优异的产率，反之，如图3所示，通过延长反应时间或将溶剂从二氯甲烷更改为乙腈，可以高收率和高非对映选择性获得4-反式-二取代二氢香豆素4。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000062

文献信息

• BF₃·Et₂O-Catalyzed Direct Carbon−Carbon Bond Formation of α-EWG Ketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Acetals and Alcohols and Synthesis of Unsymmetrical Biaryls
  作者：Qian Zhang、Shaoguang Sun、Jianglei Hu、Qun Liu、Jing Tan

  DOI：10.1021/jo061775e

  日期：2007.1.1

  efficient BF3·OEt2-catalyzed formal dehydration C−C coupling reaction between readily available α-EWG ketene-(S,S)-acetals and various alcohols via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of alkylated α-EWG ketene-(S,S)-acetals and functionalized 1,4-pentanedienes were prepared in high to excellent yields and the unsymmetrical

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• Copper(II) Bromide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Cyclization of Ketene Dithioacetals and p-Quinones: a Mild and General Approach to Polyfunctionalized Benzofurans
  作者：Yingjie Liu、Mang Wang、Hongjuan Yuan、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900809

  日期：2010.3.22

  general method for catalytic synthesis of polyfunctionalized benzofurans with the advantages of readily available starting materials, cheap catalysts, mild reaction conditions, good yields and wide range of synthetic potential for the benzofuran products. Further transformations of the resulting benzofurans to 2‐aminobenzofurans and benzofuro[2,3‐d]pyrimidine derivatives are also investigated.

  开发了溴化铜（II）活化的烯酮二硫缩醛作为亲核试剂在有机化学中的新应用。在室温下在溴化铜（II）（2.0 mol％）和三氟化硼醚化物（10 mol％）的共催化下，α-吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛与对苯醌在乙腈中的共轭加成和顺序环化产生了各种苯并呋喃。正式的[3 + 2]环加成反应为多官能化苯并呋喃的催化合成提供了一种通用方法，其优点是原料易得，催化剂便宜，反应条件温和，收率好，苯并呋喃产物的合成潜力大。所得苯并呋喃进一步转化为2-氨基苯并呋喃和苯并呋喃[2,3-还研究了d ]嘧啶衍生物。

表征谱图