(E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester | 211060-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate；(E)-ethyl 3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate；ethyl 3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 211060-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: LWQQDRNQVCVBPA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 四溴化碳 、 三叔丁基膦 、 potassium trimethylsilonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a

文献信息

• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Heteroethylene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06444709B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention relates to novel heteroethynylenic compounds having the general formula (I): as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式(I)的新异乙炔基化合物，以及这些化合物在用于人类或兽医药物组合物中的用途（特别是用于皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者用于化妆品组合物中的用途。
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters by Chiral Dioxirane
  作者：Xin-Yan Wu、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja020478y

  日期：2002.7.1

  This paper describes a highly enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated esters using the fructose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant. High ee's have been obtained for a number of trans and trisubstituted substrates (82−98% ee). The results described show that it is feasible for dioxiranes to effectively epoxidize electron-deficient olefins with high ee's.

  本文描述了使用果糖衍生的酮 2 作为催化剂和 Oxone 作为氧化剂的 α,β-不饱和酯的高度对映选择性环氧化。许多反式和三取代底物 (82-98% ee) 都获得了高 ee。所描述的结果表明，二环氧乙烷有效地环氧化具有高ee值的缺电子烯烃是可行的。
• Lucking; Pfaltz, Synlett, 2000, # 9, p. 1261 - 1264
  作者：Lucking、Pfaltz

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination of Dienes and Enynes:  Access to Allylic and Propargylic Hydrazides
  作者：Jérôme Waser、José C. González-Gómez、Hisanori Nambu、Pascal Huber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0517473

  日期：2005.9.1

  The cobalt-catalyzed hydrohydrazination reaction of dienes and enynes is presented. Allylic and propargylic hydrazines were obtained in synthetically useful yields (allylic amines, 60-90%; propargylic arnines, 47-83%) and good chemo- and regioselectivity.