1,2-epoxy-3-hexadecyloxy-2-(methoxymethyl)propane | 455258-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-hexadecyloxy-2-(methoxymethyl)propane
• 英文别名: 2-(Hexadecoxymethyl)-2-(methoxymethyl)oxirane
• CAS: 455258-98-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: MAVBJRHBTVYPQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-hexadecyloxy-2-(methoxymethyl)propane 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-十六烷醇 、 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxypropane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540
• 作为产物：
  描述：

  3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)-1-propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,2-epoxy-3-hexadecyloxy-2-(methoxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540

文献信息

• Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1055/s-2002-23540

  日期：——

  Racemic 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxy­propan-1-ol (15a) and its octadecyl homologue 15b were synthesized from ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate (8a) and its homologue 8b, respectively, in five steps (20% or 19% overall yields) using a bromofluorination as the key step. The new compound 15b was transformed into 2′-(trimethylammonium)ethyl-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate (7b), a fluorinated analogue of anticancer active ether lipids. Enzyme-catalyzed deracemization of the fluorohydrins 15a and 15b using several lipases gave the corresponding enantiomers with low enantiomeric excess in all cases.

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。