1,2-di(pyridin-4-yl)hydrazine | 19808-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(pyridin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis(4-pyridine)hydrazine；1,2-bis(4-pyridyl)hydrazine；4,4'-hydrazobispyridine；4,4'-pyridinehydrazine；BPHY；N,N'-di-[4]pyridyl hydrazine；1,2-dipyridin-4-ylhydrazine
• CAS: 19808-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: OFMNXXZKHSYCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  267.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyridin-4-yl)hydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4,4′-偶氮吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4'-偶氮吡啶高效合成 α-酰氧基膦酸酯的第一个 Mitsunobu 方案

  摘要：

  摘要 这是关于使用 4,4'-偶氮吡啶和 PPh3 与不同的芳香族和脂肪族羧酸合成各种 α-酰氧基膦酸酯的第一份报告。在这些条件下，偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 作为用于光信反应的传统试剂效率不高。不溶性吡啶肼副产物可以简单地分离并通过氧化反应回收到其偶氮吡啶并再次使用。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：化合物 3a–3z2 的表征数据和 NMR 光谱。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582594
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-偶氮吡啶 在 吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,2-di(pyridin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用 H2 方便地将偶氮芳烃半氢化成氢化偶氮芳烃

  摘要：

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00850a

文献信息

• A Novel and Efficient Deoxygenation of Hetero Cyclic N-Oxides Using ZrCl₄/NaBH₄
  作者：K. Purushothama Chary、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.1339

  日期：1999.12

  A practical and novel reagent system ZrCl4/NaBH4 is used for the deoxygenation of N-Oxides to amines is described.

  描述了一种实用且新颖的试剂系统 ZrCl4/NaBH4 用于将 N-氧化物脱氧为胺。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• New Heteroaromatic Azo Compounds Based on Pyridine, Isoxazole, and Benzothiazole for Efficient and Highly Selective Amidation and Mono-<i>N</i>-Benzylation of Amines under Mitsunobu Conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1246/bcsj.20090269

  日期：2010.8.15

  4,4′-Azopyridine (2c) is used in conjunction with triphenylphosphine for the efficient conversion of carboxylic acids into amides via Mitsunobu reaction with primary and secondary aliphatic and aromatic amines. The highly selective amidation of only primary aromatic amines with new heterogeneous azo compounds based on benzothiazole 2d and isoxazole 2e is also described. These azo compounds 2c–2e can also be applied for selective mono-N-benzylation of primary aromatic amines. The solid side product heteroaromatic hydrazines obtained under the developed Mitsunobu conditions are easily separated by simple filtration and can be reoxidized to azo compounds for further use.

  4,4′-偶氮吡啶（2c）与三苯基膦联合使用，可通过 Mitsunobu 反应高效地将羧酸转化为酰胺，适用于伯胺和仲胺、脂肪族胺和芳香族胺。还描述了基于苯并噻唑 2d 和新合成基于异恶唑 2e 的偶氮化合物的超高选择性的伯芳香胺酰胺化反应。这些偶氮化合物 2c-2e 还可用于选择性地单 N-苄基化伯芳香胺。在开发的 Mitsunobu 条件下得到的固体副产品杂芳香肼可以通过简单的过滤轻松分离，并且可以再氧化为偶氮化合物以供进一步使用。
• Easily Prepared Azopyridines As Potent and Recyclable Reagents for Facile Esterification Reactions. An Efficient Modified Mitsunobu Reaction
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Somayeh Motevalli

  DOI：10.1021/jo8000782

  日期：2008.7.1

  class of electron-deficient reagents for Mitsunobu esterification reactions. Among these compounds, 4,4′-azopyridine was found to be the most suitable one for esterification and thioesterification reactions. This new reagent promises to provide general and complementary solutions for separation problems in Mitsunobu reactions without restricting the reaction scope and facilitates the isolation of its

  研究了2,2'-，3,3'-和4,4'-偶氮吡啶（azpy）及其烷基吡啶鎓离子液体，作为用于Mitsunobu酯化反应的新型缺电子试剂。在这些化合物中，发现4,4'-偶氮吡啶是最适合酯化和硫酯化反应的化合物。这种新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围，并有助于分离其肼副产物。吡啶肼副产物可通过氧化反应简单地再循环至其偶氮吡啶。
• Electrochemical dehydrogenation of hydrazines to azo compounds
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00515c

  日期：——

  A strategy for the electrochemical dehydrogenation of hydrazine compounds is disclosed under ambient conditions. This protocol proceeded smoothly in ethanol by employing electrons as clean oxidants. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric and unsymmetric azo compounds. It is an environmentally friendly transformation and the present protocol was effective

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。