1-(3,4-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 866152-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 866152-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD03576671
• 分子量: 240.132
• InChiKey: NCDPUUHTNZPKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 草酰氯 、 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-(1-(3, 4-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型靛蓝类似物的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  背景技术癌症是全世界人类死亡的重要原因。在过去的几十年中，已经从自然界中合成或提取了许多具有抗微管蛋白作用的抗癌药，其中一些也已进入临床。靛蓝蛋白是最有效的微管蛋白聚合抑制剂之一，具有最小的周围神经病变，这对于某些抗有丝分裂剂如紫杉烷类和长春花生物碱而言是一个大问题。关于这一巨大的好处，我们在这里决定设计和合成新的与靛蓝蛋白相关的化合物，并研究它们对HT-29，Caco-2和T47-D癌细胞系以及NIH-T3T作为正常细胞系的抗癌活性。目的本研究的目的是合成新的抗癌药并评估其对多种癌细胞和正常细胞系的细胞毒活性。方法通过多步反应合成目标化合物，并通过MTT细胞活力检测细胞毒性。结果在此合成了九种新型目标化合物，产率中等至良好。一些化合物对癌细胞系具有良好的细胞毒性活性。Annexin V / PI染色显示化合物4g可以诱导HT-29细胞凋亡和坏死。结论有必要进一步研究化合物4g，该化合物对

  DOI：

  10.2174/1573406414666181015145945
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 3,4-二氯苯胺 在 Cl^(1-)*C₅H₁₄NO⁽¹⁺⁾*3ZnCl₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂超声处理下使用深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）合成吡咯的一种绿色高效方法

  摘要：

  已经开发了在超声辐射下有效的基于深共熔溶剂的吡咯的合成，以在短的反应时间内显着提高收率高达99％。吡咯的合成是高度原子经济的，产生水作为唯一的副产物。另外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以通过市售的氯化胆碱和氯化锌，通过具有成本效益且对环境无害的途径容易地合成。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS（ESI），拉曼和TGA对得到的[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3进行了表征。通过现有方法合成了五种新的吡咯。此外，[胆碱Cl] [ZnCl2 ] 3最多可重复使用四次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02396k

文献信息

• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• Crystalline salicylic acid as an efficient catalyst for ultrafast Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave induction
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Hani Sayahi

  DOI：10.1007/s12039-021-01891-9

  日期：2021.6

  the viability of a wide range of crystalline aromatic and aliphatic carboxylic acids as organocatalysts has been investigated for solvent-free Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave activation. Among these potential catalysts, crystalline salicylic acid proved to be a remarkable catalyst because its efficiency remained high even under low microwave power irradiation or a shorter reaction time

  摘要 在这项研究中，已经研究了微波活化下无溶剂的Paal-Knorr吡咯合成中各种结晶性芳族和脂肪族羧酸作为有机催化剂的可行性。在这些潜在的催化剂中，结晶水杨酸被证明是出色的催化剂，因为即使在低微波功率辐照下或模型反应的反应时间较短的情况下，其效率仍然很高。水杨酸出色的催化活性使Paal–Knorr环缩合的周转频率高达1472 h -1，这在无金属均相催化的情况下是独一无二的。这种有机催化剂的吸引人的特点是它有助于超快速的吡咯合成，并且没有金属污染的风险。 图形摘要 概要：引入了一种绿色快速的方法，该方法通过水杨酸作为催化剂（固态）与微波的组合来合成2,5-二甲基吡咯。
• Naturally occurring organic acids for organocatalytic synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Mahsa Alivand、Kioumars Aghapoor、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-020-04260-2

  日期：2020.12

  In this study, common naturally occurring organic acids, namely oxalic, malonic, succinic, tartaric and citric acid (as safe, inexpensive, and biodegradable organocatalysts), have been employed for Paal–Knorr pyrrole synthesis. The organocatalyzed reaction proved to be effective in ethanol at 60 °C. However, the reaction rate is mainly dominated by the nature and position of functional groups on the

  在这项研究中，常见的天然有机酸，即草酸、丙二酸、琥珀酸、酒石酸和柠檬酸（作为安全、廉价和可生物降解的有机催化剂）已被用于 Paal-Knorr 吡咯合成。证明有机催化反应在 60 °C 下在乙醇中是有效的。然而，反应速率主要取决于官能团在底物芳环上的性质和位置。这种无金属工艺可以容忍一系列官能团，应该被视为制药行业的一项资产，因为在吡咯支架的合成过程中不会发生金属污染。
• Microwave-induced calcium(II) chloride-catalyzed Paal–Knorr pyrrole synthesis: a safe, expeditious, and sustainable protocol
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Saeed Rastgar

  DOI：10.1007/s11164-018-3355-7

  日期：2018.7

  alkaline-earth (Ca, Mg, Sr, Ba) chlorides, calcium(II) chloride was found to be a cost-effective Lewis acid catalyst for solvent-free synthesis of pyrroles from primary aromatic and aliphatic amines under open-vessel focused microwave irradiation. The salient features of this environmentally benign method are high to quantitative conversion, short reaction time, safe and clean reaction profile, possibility of

  摘要 在各种碱金属（Na，K）和碱土金属（Ca，Mg，Sr，Ba）氯化物中，氯化钙（II）被认为是一种经济有效的路易斯酸催化剂，用于从伯芳族化合物和芳族化合物中无溶剂合成吡咯。在开放容器聚焦微波辐射下的脂肪胺。这种对环境无害的方法的显着特征是具有高的定量转化率，较短的反应时间，安全和清洁的反应曲线，可放大至数克数量级的可能性以及使用低成本，可广泛获得的无毒催化剂。 图形概要
• Catalytic activity of the nanoporous MCM-41 surface for the Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation
  作者：Kioumars Aghapoor、Mostafa M. Amini、Khosrow Jadidi、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi

  DOI：10.1515/znb-2014-0259

  日期：2015.7.1

  The investigation of different oxide surfaces revealed that nanoporous silica (MCM-41) had the best catalytic activity for Paal–Knorr pyrrole synthesis. Despite the same composition, MCM-41 proved to be more effective than SiO₂ itself, probably due to a significantly higher surface area of the SiO₂ nanopores. The important features of this “clean” solvent-free protocol are the ease of recovery and the reuse of the catalyst for several cycles, operational simplicity, and easy product isolation and purification.

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