3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 38938-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 38938-52-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂S
• 分子量: 277.731
• InChiKey: YBIAJXQVLOGYSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  460.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光电化学电池中 N-杂环的无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了在室温下模拟太阳光照射下采用光电化学（PEC）方法进行N-杂环无受体脱氢过程。一系列N-杂环化合物，包括DHPM、二氢喹唑啉-4(1H ) -酮、四氢异喹啉和环状磺酰胺，在PEC中被有效脱氢成相应的产物（产率高达97%），并伴随同时析氢电池包括介孔BiVO 4光电阳极和Pt电极。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03988

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Pd^II -Catalyzed Spiroannulation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Aryl Iodides through C-H Bond Activation
  作者：K. Nagarjuna Reddy、M. V. Krishna Rao、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700569

  日期：2017.8.2

  A new strategy has been developed for the first time for the synthesis of spirofluorenyl benzosultams through the annulation of aryl iodides with cyclic N-sulfonyl ketimines. This method involves a readily available Pd(II) catalyst for the activation of aryl C-H bonds to facilitate the annulation process. In contrast, Pd is relatively cheaper than other transition metal catalysts such as Ir and Rh

  首次开发了一种通过芳基碘与环状 N-磺酰基酮亚胺环化合成螺芴基苯并舒坦的新策略。该方法涉及一种易于获得的 Pd(II) 催化剂，用于活化芳基 CH 键以促进环化过程。相比之下，Pd 比其他过渡金属催化剂（如用于 CH 活化的 Ir 和 Rh）相对便宜。这种方法导致在一步过程中合成生物相关的螺苯磺胺。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Spirocyclic Sultam and Heterobiaryl Synthesis through Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines and Thiophenes or Furans
  作者：Shu-Tao Mei、Hong-Wen Liang、Bin Teng、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00197

  日期：2016.3.4

  A useful approach is developed for the synthesis of various structurally interesting spirocyclic sultams and heterobiaryls using a cross-dehydrogenative coupling strategy that features high atom and step economy. This method employs [Cp*RhCl2]2 as a catalyst and N-sulfonylimine, a weak coordinating group, as an efficient directing group to assist C–H activation. A number of the coupled products were

  开发了一种有用的方法，该方法使用具有高原子和阶梯经济性的交叉脱氢偶联策略来合成各种结构上令人感兴趣的螺环磺酰胺和杂二芳基。该方法采用[Cp * RhCl 2 ] 2作为催化剂，使用弱配位基团N-磺酰亚胺作为辅助CH活化的有效导向基团。通过进一步的合成转化，许多偶联产物被转化为感兴趣的分子。