N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)methanimine | 65815-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-1-(p-tolyl)methanimine
• CAS: 65815-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: METAARIXCOAZDH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(p-tolyl)-1,4-dihydro-2H-chromeno[3,4-b]pyrazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇-Ugi /还原/环化序列合成Chromeno [3,4-b]哌嗪

  摘要：

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。

  DOI：

  10.3390/molecules26051287
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-4-甲基苯甲酰胺 在 三乙基硼 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277

文献信息

• Activated Self‐Resolution and Error‐Correction in Catalytic Reaction Networks**
  作者：Fredrik Schaufelberger、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202100208

  日期：2021.7.16

  complex reaction networks is a primary goal of systems chemistry and origin-of-life studies. Especially challenging is to create systems that simultaneously exhibit several emergent functions that can be independently tuned. In this work, a multifunctional complex reaction network of nucleophilic small molecule catalysts for the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction is demonstrated. The dynamic system

  了解复杂反应网络中功能的出现是系统化学和生命起源研究的主要目标。尤其具有挑战性的是创建同时表现出几个可以独立调整的紧急功能的系统。在这项工作中，展示了用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的亲核小分子催化剂的多功能复杂反应网络。动态系统表现出触发自分辨率，优先放大许多潜在替代品中的特定催化剂/产品。通过利用反应组产物的选择性可逆性，还可以引入系统热力学驱动的误差校正。为了实现这一点，开发了一种基于具有内部氢转移能力的加合物的动态共价 MBH 反应。通过仔细调整取代基，可以获得高达四个数量级的逆向 MBH 反应的速率加速。因此，这项研究证明了如何通过几种复杂的新兴功能的相互作用来实现催化系统的高效自分类。
• HYDROGENATION OF IMINES WITH RU COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20210371382A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Described herein are catalytic hydrogenation and the use of ruthenium complexes having a bidentate diphosphine ligand or two monodentate phosphine ligands, two carboxylate ligands, and optionally a diamine ligand in hydrogenation processes for the reduction of imines into the corresponding amines.
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]piperazines by an Enol-Ugi/Reduction/Cyclization Sequence
  作者：Ana Bornadiego、Ana G. Neo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.3390/molecules26051287

  日期：——

  Keto piperazines and aminocoumarins are privileged building blocks for the construction of geometrically constrained peptides and therefore valuable structures in drug discovery. Combining these two heterocycles provides unique rigid polycyclic peptidomimetics with drug-like properties including many points of diversity that could be modulated to interact with different biological receptors. This work

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。