ethyl 3,5-dimethyl-4-(3-13CN-cyanopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 187986-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-(3-13CN-cyanopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 187986-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 235.287
• InChiKey: PISQHNMEYSLGCP-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-(3-13CN-cyanopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [C8⁴,C12⁴-13C2]-mesobilirubin-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  胆红素溶液构象和分子内氢键的异核NOE分析

  摘要：

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H { 1 H}-单核和13 C { 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00045-8
• 作为产物：
  描述：

  POTASSIUM CYANIDE-13C 、 3,5-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 3,5-dimethyl-4-(3-13CN-cyanopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胆红素溶液构象和分子内氢键的异核NOE分析

  摘要：

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H { 1 H}-单核和13 C { 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00045-8

文献信息

• Heteronuclear NOE analysis of bilirubin solution conformation and intramolecular hydrogen bonding
  作者：Thomas Dörner、Bernd Knipp、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00045-8

  日期：1997.2

  analogs (1–5) in CDCl3 and in CDCl3-(CD3)2SO solutions indicate that the carboxylic acid groups and dipyrrinone lactams and/or pyrroles are linked by intramolecular hydrogen bonding. Nonbonded C-H to H-C and N-H to H-N, and N-H to CO2H distances were calculated from the NOE data and confirm that the bilirubins adopt a folded, ridge-tile shape in solution.

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H 1 H}-单核和13 C 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。