Phenyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-acetonitrile | 116991-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Phenyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-acetonitrile
• CAS: 116991-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅
• 分子量: 261.286
• InChiKey: AXCDLFAVUPDCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Cyano-β-(methylthio)-β-anilinostyrol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Phenyl-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604