1-phenyl-2-cyclohex-2-en-1-ol | 60174-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenylcyclohex-2-en-1-ol；1-phenyl-2-cyclohexen-1-ol；1-phenylcyclohex-2-enol；3,4-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-ol；2-Cyclohexen-1-ol, 1-phenyl-
• CAS: 60174-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KFFCUSDXQXMLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclohex-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中用IBX对环状叔烯丙基醇进行氧化重排。

  摘要：

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。

  DOI：

  10.1021/ol048210u
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-环己烯-1-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-2-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环烯丙基醇的迁移动力学动力学拆分

  摘要：

  一种基于酶酰化催化剂与异质布朗斯台德酸作为异构化/消旋催化剂之间相互作用的新型迁移动态动力学拆分，可从容易获得的叔甲醇中产生具有优异立体选择性的碳环烯丙基酯。一种易于使用的茶袋装置，结合了树脂结合的催化剂，两相异辛烷-水溶剂系统和高度亲脂性的酰基供体，可有效抑制副反应，并能够以高收率和光学纯度制备功能化的碳环结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol502979g

文献信息

• Synthesis of 3,4-diarylsubstituted hexahydro-1H-indoles
  作者：Feilong Zhou、Erbao Zhao、Ziqin Yan、Deheng Chen、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.008

  日期：2018.5

  achieved with a two-step protocol comprising an allylic cation mediated nucleophilic addition and an intramolecular cyclization reaction. The N-aryl sulfonyl protecting groups of cyclization products were readily removed to furnish free amines with retention of halogen substitutions and CC double bonds.

  利用包括烯丙基阳离子介导的亲核加成和分子内环化反应的两步方案，可以有效地合成3,4-二芳基取代的六氢-1H-吲哚并具有出色的非对映选择性。环化产物的N-芳基磺酰基保护基很容易被除去，以提供具有卤素取代和C C双键保留的游离胺。
• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），