3-hydroxypentadecanolide | 65203-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-hydroxypentadecanolide
• 英文别名: 3-Hydroxy-pentadecanolid；4-hydroxy-oxacyclohexadecan-2-one
• CAS: 65203-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: HGPRGHTWTWJQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypentadecanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301
• 作为产物：
  描述：

  13-hydroxytridecyl bromoacetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 银 、 氯化二乙基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxypentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301

文献信息

• MARUOKA KEIJI; HASHIMOTO SHINSUKE; KITAGAWA YOSHIZO; YAMAMOTO HISASHI; NO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3301-3307
  作者：MARUOKA KEIJI、 HASHIMOTO SHINSUKE、 KITAGAWA YOSHIZO、 YAMAMOTO HISASHI、 NO+

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA K.; HASHIMOTO S.; KITAGAWA Y.; YAMAMOTO H.; NOZAKI H., J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 23, 7705-7707
  作者：MARUOKA K.、 HASHIMOTO S.、 KITAGAWA Y.、 YAMAMOTO H.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——
• A New and Highly Effective Aldol Synthesis
  作者：Keiji Maruoka、Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3301

  日期：1980.11

  new approach has been demonstrated for the regiospecific aldol synthesis by the simultaneous addition of α-halo carbonyl derivatives and aldehydes or ketones to a suspension of diethylaluminum chloride and zinc in tetrahydrofuran at low temperature. This technique is also employable under mild conditions for the Reformatsky reaction to give β-hiydroxy esters in excellent yield. One of the unique synthetic

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。