15-methylhexadecan-1,15-diol | 728935-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-methylhexadecan-1,15-diol
• 英文别名: 15-methylhexadecane-1,5-diol；15-Methylhexadecane-1,15-diol
• CAS: 728935-75-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: LHSYLGFIFCJCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  372.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methylhexadecan-1,15-diol 在 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 、 甲基溴化镁 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到15-methylhexadecan-1,15-diol
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210

文献信息

• Stereochemistry, lipid length and branching influences Mincle agonist activity of monoacylglycerides
  作者：Ayesha Khan、Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02302j

  日期：——

  than trehalose dibehenate (TDB), the prototypical Mincle agonist. Across the compound classes, the activity of the sn-1 substituted isomers was greater than the sn-3 counterparts. None of the representative compounds were cytotoxic, thus mitigating cytotoxicity as a potential mediator of cellular activity. Taken together, 6h (sn-1, iC26+1), 8a (sn-1, C32) and 8b (sn-3, C32) exhibited the best immunostimulatory

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。
• Indium-Catalyzed Direct Chlorination of Alcohols Using Chlorodimethylsilane−Benzil as a Selective and Mild System
  作者：Makoto Yasuda、Satoshi Yamasaki、Yoshiyuki Onishi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja048688t

  日期：2004.6.1

  The InCl3-catalyzed reaction of alcohols with chlorodimethylsilane (HSiMe2Cl) in the presence of benzil gave the corresponding organic chlorides under mild conditions. Benzil significantly changes the reaction course because the reducing product through dehydroxyhydration was obtained in the absence of benzil. The secondary or tertiary alcohols were effectively chlorinated. The substrates bearing acid-sensitive functional groups were also applied to this system. The highly selective chlorination of the tertiary site was observed in the competitive reaction between tertiary and primary alcohols. The highly coordinated hydrosilane generated from benzil and HSiMe2Cl is an important intermediate.
• A practical synthesis of long-chain iso-fatty acids (iso-C₁₂–C₁₉) and related natural products
  作者：Mark B Richardson、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.9.210

  日期：——

  Thus, the C12, C17 and C18 iso-fatty acids were obtained in three steps from commercially-available starting materials, and the remaining C13-C16 and C19 iso-fatty acids were prepared by homologation or recursive dehomologations of these fatty acids or through intercepting appropriate intermediates. Highlighting the synthetic potential of the iso-fatty acids and various intermediates prepared herein

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。