4-[11-(1,3,9,11,27,32-Hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yloxy)undecylamino]-4-oxobutanoic acid | 791805-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[11-(1,3,9,11,27,32-Hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yloxy)undecylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 791805-46-4
• 化学式: C₅₅H₁₀₈N₂O₁₀
• 分子量: 957.47
• InChiKey: BGNSNCLFNZGXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精胺 、 4-[11-(1,3,9,11,27,32-Hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yloxy)undecylamino]-4-oxobutanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N'-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl]-N-[11-(1,3,9,11,27,32-hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yloxy)undecyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛键短时间合成多加氧大环。在制备新型脂质多胺中的应用

  摘要：

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。

  DOI：

  10.1021/jo0493020
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Amberlyst A-15 、 triphenylphosphine grafted on polystyrene 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 140.33h， 生成 4-[11-(1,3,9,11,27,32-Hexaoxa-6-azacycloheptatetracont-29-yloxy)undecylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛键短时间合成多加氧大环。在制备新型脂质多胺中的应用

  摘要：

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。

  DOI：

  10.1021/jo0493020

文献信息

• Short Synthesis of Polyoxygenated Macrocyclic Rings Using Acetal Linkages. Application to the Preparation of a New Lipidic Polyamine
  作者：Marie-Laure Miramon、Nathalie Mignet、Jean Herscovici

  DOI：10.1021/jo0493020

  日期：2004.10.1

  A short preparation of polyoxygenated macrocycles can be carried out by combining the formation of an acetal linkage, to introduce long alkyl chains, with a ring closure metathesis. As an example, this methodology was used to synthesize a new polyamino lipid.

  通过结合缩醛键的形成（引入长烷基链）和闭环复分解，可以进行多氧合大环化合物的简短制备。例如，该方法用于合成新的聚氨基脂质。