3-tert-butylperoxy-3-methyl-butan-2-one | 38860-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butylperoxy-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 3-(tert-Butylperoxy)-3-methylbutan-2-one；3-tert-butylperoxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 38860-37-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XDUCBSOWPRQIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromo-(2-tert-butylperoxy-2-methyl-3-oxo-butyl)-mercury 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-tert-butylperoxy-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第四部分 αβ-不饱和酯和酮的叔丁基过氧汞化衍生物与硼氢化钠的反应

  摘要：

  硼氢化钠还原由异丙烯基甲基酮（Y = Me）和甲基丙烯酸甲酯（Y = OMe）的叔丁基过氧化汞缩合形成的化合物XHgCH 2 CMe（OOBu t）COY Me 2 C（OOBu t）COY过氧化物分别与10和30摩尔％的相应环氧化物混合。由四种αβ-不饱和酯制得的化合物R 1 R 2 C（OOBu t）CH（HgOAc）CO 2 Me的相似处理可干净而高收率地产生β-甲氧基羰基过氧化物R 1 R 2 C（OOBu t）-CH 2 CO 2Me，代表这种类型化合物的一般化且大大改善的合成方法。相反，来自查尔酮的相关过氧汞（PhCH CHBz）产生了高产率的查尔酮氧化物，而来自均三甲苯醚的过氧化汞主要提供了二烷基汞，[Me 2 C（OOBu t）CH（COMe）] 2 Hg。在这些条件下，对称地对称来自查尔酮和氧化异丁烯的R 1 R 2 C（OMe）CH（HgOAc）COR的甲氧基汞。

  DOI：

  10.1039/p19720002787

文献信息

• Simultaneous Generation of<i>t</i>-BuO· and<i>t</i>-BuOO· from the Decomposition of 2,2-Bis(<i>t</i>-butyldioxy)propane. A New Synthetic Method for Introducing a<i>t</i>-BuOO Group into Organic Molecules
  作者：Yasumasa Watanabe、Kenjiro Ohta、Shuji Suyama

  DOI：10.1246/bcsj.65.2063

  日期：1992.8

  oxygen-centered radicals, t-BuO· and t-BuOO·, by thermolysis. The thermal reaction of 1a with cumene afforded the desired dialkyl peroxide, t-butyl 1-methyl-1-phenylethyl peroxide, in good yield (53% based on 1a reacted) together with an appreciable amount of a dimer, 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane, as a by-product. The addition of t-BuOOH increased the yield of the dialkyl peroxide to as high as 82%

  使用 2,2-双（叔丁基二氧基）丙烷 (1a) 开发了一种将 t-BuOO 基团引入各种有机底物的自由基合成方法，该方法可以有效地生成两个以氧为中心的自由基，t-BuO· 和t-BuOO·，通过热解。1a 与枯烯的热反应得到了所需的二烷基过氧化物，叔丁基 1-甲基-1-苯乙基过氧化物，产率良好（基于 1a 反应的 53%）以及可观数量的二聚体，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷，作为副产品。通过抑制二聚体的形成 (<10%)，t-BuOOH 的添加将二烷基过氧化物的产率提高到高达 82%。此外，与异丁腈和异丙基甲基酮的反应得到良好的二烷基过氧化物产率。本方法可以制备含有官能团的不对称二烷基过氧化物，
• OLDEKOP YU. A.; MOJSEJCHUK K. L.; YUVCHENKO A. P., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1978, HO 4, 85-+
  作者：OLDEKOP YU. A.、 MOJSEJCHUK K. L.、 YUVCHENKO A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Oxymetallation. Part IV. The reaction of derivatives from the t-butyl-peroxymercuration of αβ-unsaturated esters and ketones with sodium borohydride
  作者：A. J. Bloodworth、R. J. Bunce

  DOI：10.1039/p19720002787

  日期：——

  by t-butylperoxy-mercuration of isopropenyl methyl ketone (Y = Me) and methyl methacrylate (Y = OMe), affords the previously unknown α-carbonyl-substituted peroxides Me2C(OOBut)COY mixed with 10 and 30 mole % respectively of the corresponding epoxides. Similar treatment of the compounds R1R2C(OOBut)CH(HgOAc)CO2Me, obtained from four αβ-unsaturated esters, gives cleanly and in high yield the β-meth

  硼氢化钠还原由异丙烯基甲基酮（Y = Me）和甲基丙烯酸甲酯（Y = OMe）的叔丁基过氧化汞缩合形成的化合物XHgCH 2 CMe（OOBu t）COY Me 2 C（OOBu t）COY过氧化物分别与10和30摩尔％的相应环氧化物混合。由四种αβ-不饱和酯制得的化合物R 1 R 2 C（OOBu t）CH（HgOAc）CO 2 Me的相似处理可干净而高收率地产生β-甲氧基羰基过氧化物R 1 R 2 C（OOBu t）-CH 2 CO 2Me，代表这种类型化合物的一般化且大大改善的合成方法。相反，来自查尔酮的相关过氧汞（PhCH CHBz）产生了高产率的查尔酮氧化物，而来自均三甲苯醚的过氧化汞主要提供了二烷基汞，[Me 2 C（OOBu t）CH（COMe）] 2 Hg。在这些条件下，对称地对称来自查尔酮和氧化异丁烯的R 1 R 2 C（OMe）CH（HgOAc）COR的甲氧基汞。