N-(undec-10-enoyl)-L-glutamic acid | 54350-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(undec-10-enoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-alpha-undec-10-enoyl-glutamic acid；(2S)-2-(undec-10-enoylamino)pentanedioic acid
• CAS: 54350-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: LJAZPAUBUASEMH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(undec-10-enoyl)-L-glutamic acid 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyanion inhibitors of human immunodeficiency virus. Part IV. - polymerized anionic surfactants: Influence of the density and distribution of anionic groups on the antiviral activity

  摘要：

  The synthesis of a series of new polyanions, via gamma-polymerization, of omega-unsaturated multicharged anionic surfactants, has been realized. These polyanions were evaluated for their activity against HIV-1. All tested compounds proved active without presenting toxicity to the host cells (CEM-4 or MT-4).

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 L-谷氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(undec-10-enoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮为稳定的抗体内新陈代谢的广谱趋化因子抑制剂。

  摘要：

  3-（酰基氨基）戊二酰亚胺，一类广谱趋化因子抑制剂，尽管在水溶液中稳定，但在血清中迅速水解。拟议的N-酰基-谷氨酸和-谷氨酰胺代谢物的合成和高效液相色谱分析建立了酶催化的分解途径。体外测定表明，尽管它们的体内半衰期短，但其母体酰氨基-戊二酰亚胺而不是开环水解产物是抗炎活性的来源。该代谢途径的鉴定已导致3-（酰基氨基）氮杂环庚烷-2-酮的开发，其也是广谱趋化因子抑制剂，并且在体内以1mg / kg的剂量作为稳定的，口服可获得的有效的抗炎剂起作用。

  DOI：

  10.1021/jm049365a

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger J. David

  公开号：US20080045557A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体及其衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• Compounds and methods to inhibit or augment an inflammatory response
  申请人：Cambridge University Technical Services Ltd.

  公开号：US07238711B1

  公开（公告）日：2007-07-03

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  提供了分离和纯化的趋化因子肽、变异体及其衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• Methods to inhibit or augment an inflammatory response
  申请人：Cambridge Enterprise Limited

  公开号：US07989466B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体和衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US20120065401A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  本发明提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体和衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• Compounds to inhibit or augment an inflammatory response
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US08481558B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  本发明提供了分离纯化的趋化因子肽、变异体及其衍生物，以及趋化因子肽类似物。