tris anhydride | 888026-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tris anhydride
• 英文别名: (1R,4S,14R,17S,27R,30S)-9,22,35-trioxatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaene-8,10,21,23,34,36-hexone
• CAS: 888026-65-1
• 化学式: C₃₉H₁₈O₉
• 分子量: 630.567
• InChiKey: UGZBCUUIKUQVDS-QUTUUGMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris anhydride 、 3-氨甲基吡啶 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1R,4S,14R,17S,27R,30S)-9,22,35-tris(pyridin-3-ylmethyl)-9,22,35-triazatridecacyclo[28.9.1.14,14.117,27.02,29.03,15.05,13.07,11.016,28.018,26.020,24.031,39.033,37]dotetraconta-2,5,7(11),12,15,18,20(24),25,28,31,33(37),38-dodecaene-8,10,21,23,34,36-hexone
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) Mediated Folding of a Molecular Basket

  摘要：

  We have investigated Ag(I) mediated folding of a tridentate compound, containing three pyridine flaps tethered to a semirigid scaffold, into a molecular basket, using both experimental and theoretical methods. The basket formation has been shown to be highly favorable in organic media (Delta G degrees = -7.2 kcal/mol), with the assembly process allowing for another ligand to bind preferentially on the outer side.

  DOI：

  10.1021/ol0705595
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tris anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用光响应分子篮从水中去除神经毒剂模拟物

  摘要：

  我们发现分子篮 1-3，在其边缘带有氨基酸，经过光诱导脱羧得到篮 4-6，在水中形成固体沉淀。此外，有机膦酸盐 7-9 (OP) 的大小和形状类似于 G 型神经毒剂，与篮子 1-3 (K = 6-2243 M-1) 形成包合物。1-3⊂OP 水溶液的光照射 (300 nm) 导致形成含有 OP 化合物的沉淀物，从而相当于光诱导神经毒剂或其他目标化合物的螯合的新策略。重要的是，除了篮筐边缘的官能团之外，篮筐⊂OP 复合物的稳定性在从水中去除 OP 的效率（高达 98%）中也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11960

文献信息

• Light‐Triggered Transformation of Molecular Baskets into Organic Nanoparticles
  作者：Sarah E. Border、Radoslav Z. Pavlović、Lei Zhiquan、Michael J. Gunther、Han Wang、Honggang Cui、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201803693

  日期：2019.1.2

  Discovering novel and functional photoresponsive materials is of interest for improving controlled release of molecules and scavenging toxic compounds for cleaning our environment or designing chemosensors. In this study, we report on the photoinduced decarboxylation of basket 16−, containing three glutamic acids at its rim. This concave compound is, in an aqueous environment (30 mm phosphate buffer at pH 7

  发现新颖的功能性光响应材料对于改善分子的受控释放并清除有毒化合物以清洁环境或设计化学传感器具有重要意义。在这项研究中，我们报告了篮子1 6−的光诱导脱羧，篮子的边缘含有3种谷氨酸。这种凹面化合物在水性环境（pH 7.0的30 m m磷酸盐缓冲液）中是单体（1 H NMR DOSY，DLS），其谷氨酸残基随机排列在其边缘（1 H NMR和MM-OPLS3）。1 6−的辐照（300 nm）导致其α-羧酸盐被完全去除，从而形成两亲2 3−拥有γ-羧酸盐。光化学转化是通过1 H NMR光谱和ESI质谱观察到的与单脱羧和双脱羧产物的连续反应。两亲2 3-是一个预组织分子（MM-OPLS3），在水，骨料成有机纳米颗粒（大约在50-200直径纳米; DLS，TEM和低温TEM），其具有12μ的临界聚集浓度米（ UV / Vis）。由于光触发了单体1 6−向纳米颗粒2 3−的转变，因此我们认为，软材料的刺
• Design, Synthesis, and Conformational Dynamics of a Gated Molecular Basket
  作者：Veselin Maslak、Zhiqing Yan、Shijing Xia、Judith Gallucci、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1021/ja060534l

  日期：2006.5.1

  and recognition properties of dynamic molecular containers 1-3. As follows from the 1H NMR dilution, diffusion NMR, and vapor pressure osmometry measurements, compound 1 has a low affinity for intermolecular aggregation and is mostly present in monomeric form in dilute chloroform solutions. Inspecting the O-H chemical shift resonances of 1, 3, and model compound 4 as a function of temperature afforded

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1
• On the Nature of the Transition State Characterizing Gated Molecular Encapsulations
  作者：Xiaoyong Lu、Bao-Yu Wang、Shigui Chen、Jovica Badjić

  DOI：10.3390/molecules190914292

  日期：——

  cavity. In the transition state of the exchange, three pyridine-based gates are proposed to assume an open position with both incoming solvent and departing guest molecules interacting with the concave surface of the host. The More O’Ferrall-Jencks diagram and linear free energy relationships (LFERs) suggest a more advanced departure of the guest when bigger solvents partake in the displacement.

  具有 1 型篮子的门控分子封装被假定为通过溶剂分子渗透 1 的内部空间，通过其一个孔，而驻留的客体同时离开空腔的机制发生的。在交换的过渡状态中，提出了三个基于吡啶的门以打开位置，进入的溶剂和离开的客体分子都与主体的凹面相互作用。More O'Ferrall-Jencks 图和线性自由能关系 (LFER) 表明，当更大的溶剂参与置换时，客体会更提前离开。
• Trapping of Organophosphorus Chemical Nerve Agents in Water with Amino Acid Functionalized Baskets
  作者：Yian Ruan、Erdin Dalkiliç、Paul W. Peterson、Aroh Pandit、Arif Dastan、Jason D. Brown、Shane M. Polen、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201304779

  日期：2014.4.7

  We prepared eleven amino‐acid functionalized baskets and used 1H NMR spectroscopy to quantify their affinity for entrapping dimethyl methylphosphonate (DMMP, 118 Å3) in aqueous phosphate buffer at pH=7.0±0.1; note that DMMP guest is akin in size to chemical nerve agent sarin (132 Å3). The binding interaction (Ka) was found to vary with the size of substituent groups at the basket′s rim. In particular

  我们制备了11个氨基酸的官能篮和用于1 H NMR光谱量化其亲和力截留甲基膦酸二甲酯（DMMP，118埃3在水性磷酸盐缓冲液），在pH = 7.0±0.1; 需要注意的是DMMP客人类似于大小与化学神经毒剂沙林（132 3）。结合相互作用（K a）被发现随着篮子边缘的取代基的大小而变化。特别是，每个取代基的第一个碳原子的支化程度对主客体相互作用的影响最大，如Verloop的B1位阻参数所述。然而，在偏远碳原子上的分支并没有干扰封装，这对于指导将来设计更有效的主体和催化剂很重要。
• Photo-induced formation of organic nanoparticles possessing enhanced affinities for complexing nerve agent mimics
  作者：Sarah E. Border、Radoslav Z. Pavlović、Lei Zhiquan、Michael J. Gunther、Han Wang、Honggang Cui、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1039/c8cc08938h

  日期：——

  Molecular baskets 16−–36−, functionalized with α-amino acids at their rim, undergo photo-induced α-decarboxylations to give amphiphilic 43−–63− assembling into nanoparticles. Nanoparticulate 43−–63− possess greater affinities for complexing OPs (akin to sarin and cyclosarin) than monomeric 16−–36−. With the ability of nanoparticles to function in urine, our study sets the stage for creating novel nanocarriers

  分子筐1 6- - 3 6-，在它们的边缘用α-氨基酸官能化，经受光致α-脱羧，得到两亲4 3- - 6 3-组装成纳米颗粒。纳米颗粒4 3 – – 6 3–比单体1 6 – –3 6–具有更大的亲合OP（类似沙林蛋白和环沙林蛋白）的亲和力。利用纳米颗粒在尿液中的功能，我们的研究为创造新型纳米载体奠定了基础，该纳米载体能够在竞争性化学环境中时空隔离神经毒剂或杀虫剂。