(αS,5R)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid | 80184-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,5R)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(5R)-3-chloro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 80184-13-0
• 化学式: C₅H₇ClN₂O₃
• 分子量: 178.575
• InChiKey: QAWIHIJWNYOLBE-FONMRSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 茴香硫醚 、 硫酸 、 hexamethylphosphorous triamide dichloride 、 羟胺 、 氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (αS,5R)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total syntheses of the natural antitumor agent, (.alpha.S, 5S)-.alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid, and its unnatural C-5 epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a064

文献信息

• Total synthesis of antitumor agent at-125, (αS,5S)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Jin K. Cha、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96774-2

  日期：1985.1

  A short and efficient total synthesis of racemic AT-125 and its racemic threo isomer proceeds via an intramolecular Michael cyclization of a protected α,β-dehydroglutamic acid γ-hydroxamate. Separation of diastereomers and deprotection to racemic AT-125 followed by enzymatic resolution of the N-chloroacetamide with hog-kidney acylase provides the natural αS,5S isomer.

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。
• US4692538A
  申请人：——

  公开号：US4692538A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4767863A
  申请人：——

  公开号：US4767863A

  公开（公告）日：1988-08-30
• Stereospecific total syntheses of the natural antitumor agent, (.alpha.S, 5S)-.alpha.-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid, and its unnatural C-5 epimer
  作者：Richard B. Silverman、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/ja00414a064

  日期：1981.12