2-(2-benzylidenehydrazinyl)pyridine | 2719-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzylidenehydrazinyl)pyridine
• 英文别名: Benzaldehyde pyridylhydrazone；N-(benzylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 2719-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: BPECCKRJFULQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylidenehydrazinyl)pyridine 在 羰基镁 、 sodium carbonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-{3-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的羰基化环化用于氧化还原中性后期多样化

  摘要：

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201801111
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-benzylidenehydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-[1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium 和 3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-10-ium 衍生物作为新型插层剂用于 DNA

  摘要：

  摘要 两种新型阳离子 DNA 嵌入剂 3-phenyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium (1a)+ 和1-苯基-3-(6-苯基吡啶-2-基)-3H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-10-鎓(1b)+，由2-氯吡啶和2-氯喹啉，分别采用四步程序。生成肼，然后与醛缩合得到腙，随后 Buchwald-Hartwig 胺化得到 E-和 Z-构型的 N，N-官能化腙的混合物。最后，氧化环化导致形成阳离子 DNA 嵌入剂，其分子结构分别通过 (1a)+ 和 (1b)+ 的六氟磷酸盐和三溴化物盐的单晶 X 射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0089

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Solvatochromic triazaborolopyridinium probes toward ultra-sensitive trace water detection in organic solvents
  作者：Jukkrit Nootem、Chanchai Sattayanon、Supawadee Namuangruk、Paitoon Rashatasakhon、Worawat Wattanathana、Gamolwan Tumcharern、Kantapat Chansaenpak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108554

  日期：2020.10

  molecules (e.g. methanol, ethanol, water); therefore, it was chosen to be utilized as a trace water detector in four common solvents, including, tetrahydrofuran (THF), acetonitrile (MeCN), acetone, and dimethylformamide (DMF). The satisfying linear relationship between the ratios of the blank fluorescence intensity to the decreased fluorescence intensity (I0/I) and the trace water content was used to determine

  通过改变电子配位取代基合成了一系列三氮杂硼吡啶鎓（TBP）。具有吸电子基团（包括氰基和硝基部分）的TBP衍生物由于内部电荷转移（ICT）效应而具有溶剂变色性质。密度泛函理论（DFT）计算表明，随着溶剂极性的增加，硝基取代的TBP衍生物（8）在激发时偶极矩具有最大变化（Δμ），产生最大的斯托克斯位移，而荧光量子产率却较低。另外，化合物8在存在氢键供体分子（例如甲醇，乙醇，水）的情况下，表现出明显的荧光猝灭；因此，它被选择用作四种常见溶剂中的痕量水检测器，包括四氢呋喃（THF），乙腈（MeCN），丙酮和二甲基甲酰胺（DMF）。空白荧光强度与降低的荧光强度之比（I 0 / I）与痕量水含量之间的令人满意的线性关系用于确定水的检出限（LOD）。低LOD（THF为0.028％，MeCN为0.013％，丙酮为0.021％，DMF为0.045％）证实了化合物8作为有机溶剂中超灵敏水传感器的功能。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazones with α-Oxo-ketenes: A Three-Component Stereoselective Entry to Pyrazolidinones and an Original Class of Spirooxindoles
  作者：Marc Presset、Kishor Mohanan、Marie Hamann、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol2016669

  日期：2011.8.5

  prepared efficiently by a three-component reaction involving a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines obtained from hydrazones with α-oxo-ketene dipolarophiles generated in situ. The reaction allows the creation of four covalent bonds and two contiguous chiral quaternary centers with excellent diastereoselectivity in a single catalyst/additive-free, highly atom-economical transformation. From a

  立体定义的单环，螺双环和双-螺旋三环吡唑并烷-3-酮可通过三组分反应高效制备，该反应涉及从中获得的偶氮甲亚胺与原位生成的α-氧代-乙烯酮双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应。该反应允许在单个催化剂/无添加剂，高度原子经济的转化中以优异的非对映选择性创建四个共价键和两个连续的手性季中心。从基本的观点来看，该反应在1，3-偶极环加成中引入α-氧代-乙烯酮作为有效的偶极亲和性。