N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)pyrrole | 856702-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(N-Boc-1H-pyrrol-2-yl)pyridine；Tert-butyl 2-pyridin-2-ylpyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-pyridin-2-ylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 856702-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LKRGVQFYNQSLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)pyrrole 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2-(2'-pyridino)pyrrolyl)dipyrrolylphosphine
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  大压缩下的氢键环二聚体：1H-吡咯并[3,2-h]喹啉和2-(2'-吡啶基)吡咯的案例

  摘要：

  1 H-吡咯[3,2- h]qinoline (PQ) 和 2-(2'-pyridyl)pyrrole (PP) 是质子转移反应研究中的重要系统。这些分子具有氢键供体（吡咯）和受体（吡啶）基团，这导致在其晶体中形成环状二聚体。在此，我们对 PQ 和 PP 分子晶体的高压行为进行了联合实验（拉曼散射）和计算（DFT 建模）研究。我们的结果表明，压缩至 10 GPa (100 kbar) 会显着增强环状二聚体内的分子间氢键。然而，分子内 N-H∙∙∙N 相互作用要么受到压力的微弱影响，如 PQ 所见，要么由于压缩引起的分子扭曲而减弱，如 PP 所见。所以，

  DOI：

  10.3390/molecules26133802

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Heterobiaryls Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Lithium Organozincates
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Anny Jutand、Ghislaine Priem

  DOI：10.1055/s-0028-1087347

  日期：2008.12

  Several unsymmetrical heterobiaryls have been synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using non hygroscopic ZnCl2*TMEDA (1/3 equiv).

  已经通过钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应合成了几种不对称的杂二芳基化合物。后者是通过去质子化锂化，然后使用非吸湿性 ZnCl2*TMEDA（1/3 当量）进行金属转移来制备的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• Synthesis of Decahydrocyclobuta[ <i>cd</i> ]indene Skeletons: Rhodium(III)‐Catalyzed Hydroarylation and Relay Thiophene‐Promoted Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Dingding Gao、Feng Wang、Xing‐Yu Liu、Kai‐Rui Feng、Jia‐Ying Zhao、Yu‐Hui Wang、Xiao‐Di Yang、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000825

  日期：2020.10.21

  The preparation of decahydrocyclobuta[cd]indene skeleton was accomplished through rhodium(III)‐catalyzed hydroarylation and relay thiophene‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition. This tandem reaction exhibited broad substrate scope (24 examples) and good functional group compatibility. Control experiments revealed the important role of sulfur (S) heteroatom, thus a tentative mechanism with thiophene‐promoted

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。
• Monoanionic Dipyrrin–Pyridine Ligands: Synthesis, Structure and Photophysical Properties
  作者：Clémence Ducloiset、Pauline Jouin、Elisa Paredes、Régis Guillot、Marie Sircoglou、Maylis Orio、Winfried Leibl、Ally Aukauloo

  DOI：10.1002/ejic.201500783

  日期：2015.11

  A novel monoanionic tetradentate N4 ligand (F5DPPy) based on a dipyrromethene skeleton as a molecular platform and decorated with pyridine rings at the 1- and 9-positions of the dipyrrin motif has been prepared and characterized. Interestingly, although this ligand is weakly fluorescent, it presents a chelation-enhanced fluorescence effect of around 150 times upon coordination to Zn II . Time-dependent

  已经制备并表征了一种新型单阴离子四齿 N4 配体 (F5DPPy)，其基于二吡咯亚甲基骨架作为分子平台，并在二吡喃基序的 1 位和 9 位用吡啶环装饰。有趣的是，虽然该配体的荧光较弱，但与 Zn II 配位后，它呈现出约 150 倍的螯合增强荧光效应。时间相关 (TD) DFT 计算很好地再现了配体和配合物的光谱特征，并且对激发态电子密度重新分布的分析表明，与 F 相比，F 5 DPPyZnCl 中 HOMO 和 LUMO 的轨道重叠更好5 DPPy 负责在前一个系统中观察到的更强烈的转变。因此，这种配体为比率传感器的设计开辟了有趣的前景。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。